რა ნახშირწყლებს უწოდებენ მონო-ოლიგოს და პოლისაქარიდებს. ნახშირწყლები (მონო-, დი- და პოლისაქარიდები)

მიმომხილველები:

სამედიცინო მეცნიერებათა დოქტორი, პროფესორი ოსმანოვი ე.მ. ;

ქიმიურ მეცნიერებათა კანდიდატი, ასოცირებული პროფესორი კნიაზევა ლ.გ.

რ

რომანცოვა S.V., ბიოორგანული ქიმია კითხვებსა და პასუხებში. ნაწილი 2. სასწავლო მეთოდი. სახელმძღვანელო სამედიცინო სტუდენტებისთვის. სპეციალისტი. უნ-ტოვ / ს.ვ. რომანცოვა, ა.ი. პანასენკო, ლ.ვ. როზენბლუმი; მ-ტ. და რუსეთის ფედერაციის მეცნიერებათა, უმაღლესი პროფესიული განათლების სახელმწიფო საბიუჯეტო საგანმანათლებლო დაწესებულება „ტამბ. სახელმწიფო სახელობის უნივერსიტეტი გ.რ. დერჟავინი“. ტამბოვი: თსუ-ის გამომცემლობა. გ.რ. დერჟავინა, 2013. …………… გვ.

ეს საგანმანათლებლო და მეთოდური სახელმძღვანელო დაიწერა კურსის „ზოგადი და ბიოორგანული ქიმია“ პროგრამის შესაბამისად „ზოგადი მედიცინა“ სპეციალობის სტუდენტებისთვის. სახელმძღვანელო იძლევა პასუხებს ყველაზე გავრცელებულ კითხვებზე, რომლებიც სტუდენტებს უჩნდებათ კურსის სწავლისას. მოცემულია ახსნა ბიოპოლიმერების, მათი სტრუქტურული კომპონენტების, ლიპიდების და დაბალმოლეკულური ბიორეგულატორების სტრუქტურულ თავისებურებებზე, თვისებებზე და ბიოლოგიურ აქტივობაზე. UDC 577.1 BBK 24.2 ya73 © GOUVPO Tambov Სახელმწიფო უნივერსიტეტიგ.რ. დერჟავინა, 2013 წ

შესავალი

ბიოორგანული ქიმიის, როგორც აკადემიური დისციპლინის, კურსის მიზანია სისტემატური ცოდნის გამომუშავება სტრუქტურასა და ურთიერთკავშირის შესახებ. ქიმიური თვისებებიორგანული ნაერთების, ბიოპოლიმერების და მათი სტრუქტურული კომპონენტების ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი კლასები, როგორც საფუძველი თანამედროვე მოლეკულურ დონეზე სასიცოცხლო პროცესების არსის გასაგებად.

ბიოორგანული ქიმიის სწავლებაში დიდი ყურადღებაენიჭება დამოუკიდებელი მუშაობასტუდენტები. ეს სახელმძღვანელო იძლევა დეტალურ პასუხებს ყველაზე გავრცელებულ კითხვებზე, რომლებიც წარმოიქმნება სტუდენტებში კურსის მეორე ნაწილის დაუფლების პროცესში და განიხილავს ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი ორგანული ნაერთების ქიმიური იდენტიფიკაციის საკითხებს. ამ განმარტებების გამოყენებით მოსწავლეები სწავლობენ თვითსწავლის დროს ზოგადი მიდგომადა მსჯელობის ლოგიკა, რაც აადვილებს საკონტროლო და სატესტო ამოცანების შესრულებას.

ნახშირწყლები: მონო-, დი- და პოლისაქარიდები

კითხვა 1. რა ნაერთებს უწოდებენ ნახშირწყლებს?

უპასუხე.ნახშირწყლები ბუნებრივი კლასისაა ორგანული ნივთიერებები, რომლებიც ჰეტეროფუნქციური ნაერთებია, რომლებიც შეიცავს როგორც კარბონილის, ასევე ჰიდროქსილის ფუნქციურ ჯგუფებს (ანუ ისინი პოლიჰიდრიული ალდეჰიდის ან კეტო ალკოჰოლები ან მათი კონდენსაციის პროდუქტებია). ტერმინი „ნახშირწყლები“ ​​წარმოიშვა მე-19 საუკუნის შუა ხანებში იმის გამო, რომ მრავალი ნახშირწყლების მოლეკულებში წყალბადისა და ჟანგბადის ატომების თანაფარდობა იგივეა, რაც წყლის მოლეკულებში, ე.ი. წყალბადის ყოველ ორ ატომზე იყო ერთი ჟანგბადის ატომი და ნახშირწყლების მოლეკულა შეიძლება ჩაითვალოს ნახშირბადის (ქვანახშირის) და წყლისგან. მაგალითად, გლუკოზისთვის (C 6 H 12 O 6) ფორმულა შეიძლება დაიწეროს როგორც C 6 (H 2 O) 6, საქაროზის ფორმულა (C 12 H 22 O 11) შეიძლება დაიწეროს როგორც C 12 (H 2 O ) 11, ხოლო ზოგადი ფორმით - C n (H 2 O) m. მოგვიანებით ცნობილი გახდა ბუნებრივი ნახშირწყლები, რომლებიც არ შეესაბამება მოცემულ ზოგად ფორმულას (C n (H 2 O) m), თუმცა ტერმინი „ნახშირწყლები“ ​​დღესაც გამოიყენება ტერმინ „საქარიდებთან“ ან უბრალოდ „შაქართან“ ერთად. .

კითხვა 2. რა ფუნქციებს ასრულებენ ნახშირწყლები?

უპასუხე.ნახშირწყლები მცენარეებში წარმოიქმნება ნახშირორჟანგისა და წყლის ფოტოსინთეზის შედეგად. ცხოველურ ორგანიზმებს არ შეუძლიათ ნახშირწყლების სინთეზირება და მცენარეული საკვებიდან მიღება. ამრიგად, ნახშირწყლები ყველა ცოცხალი ორგანიზმის ნაწილია და ერთ-ერთი ყველაზე გავრცელებული ორგანული ნივთიერებაა დედამიწაზე. ნახშირწყლების ფუნქციები:

- სტრუქტურული და დამხმარე ფუნქციები (ცელულოზა არის მცენარის უჯრედის კედლების მთავარი სტრუქტურული კომპონენტი, ქიტინი ასრულებს მსგავს ფუნქციას სოკოებში და ასევე უზრუნველყოფს ფეხსახსრიანების ეგზოჩონჩხის სიმტკიცეს);

დამცავი როლი (ზოგიერთ მცენარეს აქვს დამცავი წარმონაქმნები: ეკლები, ეკლები და ა.შ., რომელიც შედგება მკვდარი უჯრედების უჯრედის კედლებისგან;

- ენერგეტიკული ფუნქცია (1 გ ნახშირწყლების დაჟანგვის შედეგად გამოიყოფა 4,1 კკალ ენერგია);

- პლასტიკური ფუნქცია (კომპლექსური მოლეკულების ნაწილი, მაგალითად, რიბოზა და დეზოქსირიბოზა მონაწილეობს ATP, დნმ და რნმ-ის მშენებლობაში);

- შენახვის ფუნქცია (ნახშირწყლები მოქმედებს როგორც სარეზერვო ნუტრიენტები: გლიკოგენი ცხოველებში, სახამებელი და ინულინი მცენარეებში);

– ოსმოსური ფუნქცია (მონაწილეობა ორგანიზმში ოსმოსური წნევის რეგულირებაში, მათ შორის სისხლში);

– რეცეპტორების ფუნქცია (ბევრი უჯრედული რეცეპტორის აღმქმელი ნაწილის ნაწილი).

ბევრი ნახშირწყლები და მათი წარმოებულები გამოიყენება ფარმაციასა და მედიცინაში. ნახშირწყლები ემსახურება როგორც საწყისი მასალა ქაღალდის, ხელოვნური ბოჭკოების, ასაფეთქებელი ნივთიერებების, ეთილის სპირტის და ა.შ. სამრეწველო წარმოებისთვის.

კითხვა 3. როგორ არის კლასიფიცირებული ნახშირწყლები?

უპასუხე.ნახშირწყლები იყოფა ორ კლასად: მარტივი და რთული. მარტივი ნახშირწყლები (მონოსაქარიდები, მონოსაქარიდები) არ ჰიდროლიზდება უფრო მარტივი ნახშირწყლების წარმოქმნით. მარტივი ნახშირწყლების მაგალითებია: გლუკოზა (C 6 H 12 O 6), რიბოზა (C 5 H 10 O 5), ფრუქტოზა (C 6 H 12 O 6).

მარტივ ნახშირწყლებს, რომლებიც შეიცავს კეტო ჯგუფს, ეწოდება კეტოზები, ხოლო ალდეჰიდის ჯგუფს - ალდოზებს. ნახშირბადის ატომების რაოდენობის მიხედვით, მონოზები იყოფა ტრიოზებად (ნახშირბადის სამი ატომი), ტეტროზებად (ოთხი ატომი), პენტოზებად (ხუთი ატომი), ჰექსოზებად (ექვსი ატომი) და ჰეპტოზებად (შვიდი ატომები).

მაგალითად, გლუკოზა შეიცავს ალდეჰიდის ჯგუფს და ნახშირბადის ექვს ატომს მის მოლეკულაში ჰქვია ალდოჰექსოზა; ფრუქტოზა შეიცავს კარბონილის ჯგუფს (ეს არის პოლიჰიდრული კეტო ალკოჰოლი) და ნახშირბადის ექვს ატომს, მას კეტოჰექსოზას უწოდებენ. რიბოზა არის ალდოპენტოზა. ბუნებრივი მონოსაქარიდები, როგორც წესი, შეიცავს ნახშირბადის ატომების განშტოებულ ჯაჭვებს.

D - ფრუქტოზა

D - ფრუქტოზა

D - ფრუქტოზა

რთული ნახშირწყლების ჰიდროლიზება შესაძლებელია ნახშირწყლების მარტივი მოლეკულების წარმოქმნით. თუ რთული ნახშირწყლების ჰიდროლიზი წარმოქმნის 2-დან 10 მოლეკულამდე მარტივ ნახშირწყლებს, მაშინ ასეთ რთულ ნახშირწყალს ოლიგოსაქარიდი ეწოდება. თუ ოლიგოსაქარიდის ჰიდროლიზი წარმოქმნის მარტივი ნახშირწყლების ორ მოლეკულას, მაშინ მას დისაქარიდი ეწოდება, სამს - ტრისაქარიდს და ა.შ. ყველაზე გავრცელებული დისაქარიდებია საქაროზა (ჰიდროლიზი წარმოქმნის ფრუქტოზას და გლუკოზას), მალტოზა და ცელობიოზა (ჰიდროლიზი წარმოქმნის გლუკოზის ორ მოლეკულას), ლაქტოზა (ჰიდროლიზი წარმოქმნის გალაქტოზას და გლუკოზას).

ნახშირწყლებს, რომლებიც ჰიდროლიზდებიან მარტივი ნახშირწყლების დიდი რაოდენობით (რამდენიმე ათასამდე) მოლეკულების წარმოქმნით, პოლისაქარიდები ეწოდება. პოლისაქარიდები მაღალი მოლეკულური წონის ნაერთებია. ესენია, მაგალითად, სახამებელი და ცელულოზა (ბოჭკოვანი). რთული ნახშირწყლები შეიძლება ჩაითვალოს მონოსაქარიდების პოლიკონდენსაციის პროდუქტად.

თუ პოლისაქარიდები აგებულია ერთი მონოსაქარიდის ნარჩენებისგან, მაშინ მათ ჰომოპოლისაქარიდებს უწოდებენ; თუ სხვადასხვა მონოსაქარიდების ნარჩენებიდან, მაშინ – ჰეტეროპოლისაქარიდები.

ჰომოპოლისაქარიდებს შორის ბიოლოგიურად ყველაზე მნიშვნელოვანია სახამებელი, გლიკოგენი, ცელულოზა, ჰეტეროპოლისაქარიდებიდან - ალგინის მჟავები, აგარი (შეიცავს წყალმცენარეებში); პოლისაქარიდები შემაერთებელი ქსოვილი(ქონდროიტინის სულფატები, ჰიალურონის მჟავა, ჰეპარინი).

ნახშირწყლების მოლეკულები შერეული ბიოპოლიმერების ნაწილია, მაგალითად, ნახშირწყლო-ცილოვანი ბიოპოლიმერები (გლიკოპროტეინები, პროტეოგლიკანები) ან ნახშირწყლო-ლიპიდური ბიოპოლიმერები (გლიკოლიპიდები).

კითხვა 4. არის თუ არა მონოსაქარიდები ოპტიკურად აქტიური ნაერთები? როგორ გამოვსახოთ მონოსაქარიდების ენანტიომერები?

უპასუხე.მონოსაქარიდების მოლეკულები (გარდა დიოქსიაცეტონისა) შეიცავს ქირალობის ცენტრებს (ასიმეტრიული ნახშირბადის ატომები), რაც არის სტერეოიზომერების არსებობის მიზეზი. მაგალითად, ალდოჰექსოზას აქვს ოთხი ასიმეტრიული ნახშირბადის ატომები და შეესაბამება 16 სტერეოიზომერს (2 4 = 16), რომლებიც ქმნიან 8 წყვილს. ალდოპენტოზას აქვს სამი ასიმეტრიული ნახშირბადის ატომი და შეესაბამება 8 სტერეოიზომერს (2 3 = 8), რომლებიც ქმნიან 4 წყვილს.

ერთი წყვილის წევრები არიან ანტიპოდები ან ენანტიომერები (მათი მოლეკულები ერთმანეთთან დაკავშირებულია, როგორც ობიექტი მის სარკისებურ გამოსახულებას). ენანტიომერებს აქვთ იგივე სახელი, მაგრამ ერთი მათგანი ეკუთვნის D-ს, მეორე კი L-ს. ენანტიომერები შეიძლება წარმოდგენილი იყოს როგორც ღია ფიშერის პროექციის ფორმულები, მაგალითად:

ფიშერის ფორმულებში ნახშირბადის ჯაჭვი იწერება ვერტიკალურად და დანომრილია იმ ბოლოდან, რომელთანაც ალდეჰიდის ან კეტო ჯგუფი არის ყველაზე ახლოს, ე.ი. ზემოდან ნახშირბადის ატომიდან. ასიმეტრიული ნახშირბადის ატომები არ არის მითითებული სიმბოლოთი "C", ისინი განკუთვნილია ვერტიკალური და ჰორიზონტალური ხაზების გადაკვეთაზე.

კეტოპენტოზის მოლეკულა შეიცავს 2 ასიმეტრიულ ნახშირბადის ატომს (მესამე და მეოთხე) და ქმნის ენანტიომერების 2 წყვილს:

მიეკუთვნება თუ არა იზომერი D- ან L-სერიებს, განისაზღვრება კარბონილის ჯგუფისგან ყველაზე შორს ასიმეტრიული ნახშირბადის ატომის კონფიგურაციის შედარებით გლიცერალდეჰიდის იზომერების კონფიგურაციასთან, რომელიც მიღებულია სტანდარტად. გლიცერალდეჰიდი შეიცავს ერთ ასიმეტრიულ ნახშირბადის ატომს მოლეკულაში და აქვს ორი ენანტიომერი:

განვიხილოთ ფრუქტოზის იზომერები, როგორც მაგალითი:

		D - ფრუქტოზა

ორივე ფორმულა შეიცავს სამ ასიმეტრიულ (ქირალურ) ნახშირბადის ატომს. ეს არის ატომები 3, 4 და 5. ყველაზე შორს კეტო ჯგუფიდან (C=O) არის ქირალური ატომები ნომრით 5. ფორმულაში (1) ნახშირბადის მეხუთე ატომის კონფიგურაცია შეესაბამება ქირალური ატომის კონფიგურაციას D-ში. -გლიცერალდეჰიდის მოლეკულა (OH ჯგუფი მდებარეობს მარჯვნივ, წყალბადის ატომი - მარცხნივ). ამრიგად, პირველი იზომერი მიეკუთვნება D-სერიას, ეს არის D-ფრუქტოზა. ნახშირბადის მეხუთე ატომის კონფიგურაცია (2) ფორმულაში შეესაბამება L-გლიცერალდეჰიდის კონფიგურაციას, ე.ი. ეს არის L-ფრუქტოზა. ბუნებრივი მონოსაქარიდების დიდი უმრავლესობა მიეკუთვნება D-სერიებს.

კითხვა 5. გვხვდება თუ არა ბუნებაში მონოსაქარიდები თავისუფალი სახით?

უპასუხე.ყველაზე გავრცელებული ბუნებრივი მონოსაქარიდია D-გლუკოზა - ყურძნის შაქარი ან დექსტროზა ლათიდან. დექსტრუსი – მართალია, იმიტომ ჩვეულებრივ ბუნებრივ D- გლუკოზას აქვს სპეციფიკური ბრუნვა + 52,5 o, ე.ი. ბრუნავს სიბრტყით პოლარიზებული სინათლის პოლარიზაციის სიბრტყეს 52,5 o მარჯვნივ.

ის თავისუფალი სახით გვხვდება სისხლში, არის ტვინის მთავარი ენერგეტიკული სუბსტრატი. გლუკოზის მუდმივი დონე შენარჩუნებულია ჰორმონის ინსულინის დახმარებით, რომელიც ამცირებს გლუკოზის კონცენტრაციას სისხლში, ასევე გლუკაგონის, ადრენალინის და სხვა ჰორმონების, რომლებიც ზრდის მის კონცენტრაციას. შაქრიანი დიაბეტის დროს ინსულინს პანკრეასი გამოიმუშავებს არასაკმარისი რაოდენობით, რაც იწვევს სისხლში მისი კონცენტრაციის მატებას.

საინტერესოა, რომ L-გლუკოზა, როგორც ნორმალური ბუნებრივი D-გლუკოზის ენანტიომერი, ასევე ტკბილია, მაგრამ არ შეიწოვება ორგანიზმის მიერ, ამიტომ მისი გამოყენება შესაძლებელია შაქრის შემცვლელად.

გლუკოზა თავისუფალი სახით ასევე გვხვდება მცენარეების მწვანე ნაწილებში, სხვადასხვა ხილსა და თაფლში. ეს არის სახამებლის, გლიკოგენის, ცელულოზის, ჰემიცელულოზების, დექსტრანების, საქაროზის, მალტოზის და მრავალი გლიკოზიდის ნაწილი.

D-ფრუქტოზა - ხილის შაქარი ან ლევულოზა ლათ. laevus – მარცხენა, იმიტომ D-ფრუქტოზის წყალხსნარებს აქვთ სპეციფიკური ბრუნვა 92,4 o.

ფრუქტოზა გვხვდება მცენარეების მწვანე ნაწილებში, ყვავილების ნექტარში, ხილსა და თაფლში. ის არის საქაროზის ნაწილი, ისევე როგორც მრავალი პოლისაქარიდი.

D-გალაქტოზა. ის თავისუფალი კრისტალური სახით გვხვდება სუროს ნაყოფებზე. გვხვდება როგორც ზოგიერთი დისაქარიდის (ლაქტოზა) და პოლისაქარიდების (ქონდროიტინი, აგარ-აგარი, ჰემიცელულოზი) კომპონენტი.

კითხვა 6. როგორ დავწეროთ გალაქტოზის L-იზომერის ფორმულა, თუ ცნობილია D-იზომერის ფორმულა?

უპასუხე.ენატიომერის ფორმულის დასაწერად საჭიროა სარკისებურ გამოსახულებაში გამოსახოთ შემცვლელები. ყველასასიმეტრიული ნახშირბადის ატომები. მოდით დავწეროთ D-გალაქტოზის ფორმულა, ავირჩიოთ ქვემოთ მოცემული დიაგრამადან და შევცვალოთ შემცვლელების (–H და –OH) განლაგება 2, 3, 4 და 5 ნახშირბადის ატომებზე:

ენაანტიომერის დასახელება: L-გალაქტოზა.

კითხვა 7. რა განსხვავებაა დიასტერომერებს, ეპიმერებსა და ენანტიომერებს შორის?

უპასუხე.ნახშირწყლების სტერეოიზომერებს, რომლებიც განსხვავდებიან ნახშირბადის ერთი ან მეტი ასიმეტრიული ატომის კონფიგურაციით, ეწოდება დიასტერეომერები, მაგალითად: D-ალლოზა და D-მანოზა; D-ფრუქტოზა და L-ტაგატოზა და ა.შ.

ეპიმერები და ენანტიომერები დიასტერეომერების განსაკუთრებული შემთხვევებია.

დიასტერეომერებს, რომლებიც დაკავშირებულია ერთმანეთთან, როგორც ობიექტი მის სარკისებურ გამოსახულებასთან, ენანტიომერებს უწოდებენ. ენანტიომერებს აქვთ იგივე ფიზიკური და ქიმიური თვისებები, ეს იზომერები განსხვავდებიან მხოლოდ სიბრტყის პოლარიზაციის სიბრტყის ბრუნვის მიმართულებით. ასევე განსხვავდება ბიოლოგიური აქტივობაენანტიომერები.

თუ დიასტერეომერები განსხვავდებიან მხოლოდ ერთი ასიმეტრიული ნახშირბადის ატომის კონფიგურაციით, მაშინ მათ ეპიმერებს უწოდებენ. თუ ნახშირბადის მეორე ატომის კონფიგურაცია განსხვავდება, მაშინ ასეთ დიასტერეომერებს უბრალოდ ეპიმერებს უწოდებენ; თუ არსებობს სხვა ნახშირბადის ატომები, მაშინ ამ ატომის რიცხვი ემატება სახელს.

მაგალითად, D-რიბოზა და D-არაბინოზა განსხვავდებიან მხოლოდ მეორე ნახშირბადის ატომის კონფიგურაციით და არიან ეპიმერები.

D-ალლოზა და D-გლუკოზა განსხვავდებიან მხოლოდ მესამე ნახშირბადის ატომის კონფიგურაციით და არიან 3-ეპიმერები, ხოლო D-ალლოზა და D-გულოზა არის 4-ეპიმერები.

ეპიმერებს აქვთ სხვადასხვა ფიზიკური და ოპტიკური თვისებები, ასევე ბიოლოგიური აქტივობა.

კითხვა 8. როგორ განვსაზღვროთ არის თუ არა D-ალლოზა და L-იდოზა დიასტერეომერები?

უპასუხე.ამისათვის თქვენ უნდა დაწეროთ ამ ალდოზების ფორმულები. D-ალლოზის ფორმულა ნაჩვენებია დიაგრამაზე (იხ. შეკითხვა 6). L-იდოზა არის D-იდოზის ენანტომერი, ე.ი. მათი მოლეკულები დაკავშირებულია ერთმანეთთან, როგორც ობიექტთან და მის სარკისებურ გამოსახულებასთან და, თუ ვიცით D-იდოზის ფორმულა, ადვილია დაწეროთ L-იდოზის ფორმულა (იხ. შეკითხვა 6):

დიასტერეომერები, განსაზღვრებით, უნდა განსხვავდებოდეს ერთი ან მეტი ასიმეტრიული ნახშირბადის ატომის კონფიგურაციით. D-ალლოზის და L-იდოზის ფორმულების შესწავლიდან გამომდინარეობს, რომ მეორე და მეოთხე ნახშირბადის ატომების კონფიგურაციები ერთნაირია (როგორც D-ალლოზის მოლეკულაში, ასევე L-იდოზის მოლეკულაში, ამ ატომების OH ჯგუფები არის მდებარეობს მარჯვნივ, ხოლო წყალბადის ატომები მარცხნივ).

ნახშირბადის მესამე და მეხუთე ატომების კონფიგურაციები განსხვავებულია (D-ალლოზის მოლეკულაში OH ჯგუფები ნახშირბადის ჯაჭვის მარჯვნივ, ხოლო L-იდოზის მოლეკულაში მარცხნივ). ამრიგად, D-ალლოზა და L-იდოზა განსხვავდებიან ნახშირბადის ორი ასიმეტრიული ატომის კონფიგურაციით: მესამე და მეხუთე და, შესაბამისად, დიასტერეომერებია.

კითხვა 9. როგორ განვსაზღვროთ არის თუ არა D-გლუკოზა და D-მანოზა ეპიმერები?

უპასუხე.ამისათვის თქვენ უნდა დაწეროთ ამ ალდოზების ფორმულები. ფორმულა ნაჩვენებია დიაგრამაზე (იხ. კითხვა 6).

ეპიმერები არის დიასტერეომერების განსაკუთრებული შემთხვევა და, განსაზღვრებით, უნდა განსხვავდებოდეს მხოლოდ ერთი ასიმეტრიული ნახშირბადის ატომის კონფიგურაციით. D-გლუკოზის და D-მანოზის ფორმულების შესწავლიდან გამომდინარეობს, რომ მესამე ნახშირბადის ატომს ორივე მოლეკულაში აქვს წყალბადის ატომი მარჯვნივ და ჰიდროქსილის ჯგუფი მარცხნივ; მეოთხე და მეხუთე ნახშირბადის ატომებს ორივე მოლეკულაში აქვთ წყალბადის ატომი მარცხნივ და ჰიდროქსილის ჯგუფი მარჯვნივ; იმათ. D-გლუკოზისა და D-მანოზის მესამე, მეოთხე და მეხუთე ასიმეტრიული ნახშირბადის ატომების კონფიგურაციები იგივეა.

ნახშირბადის მეორე ატომის კონფიგურაცია განსხვავებულია (D-გლუკოზის მოლეკულაში OH ჯგუფი არის ნახშირბადის ჯაჭვის მარჯვნივ, ხოლო D-მანოზას მოლეკულაში მარცხნივ). ამრიგად, D-გლუკოზა და D-მანოზა განსხვავდებიან მხოლოდ ერთი (მეორე) ასიმეტრიული ნახშირბადის ატომის კონფიგურაციით და, შესაბამისად, არიან ეპიმერები.

კითხვა 10. როგორ წარმოიქმნება მონოსაქარიდების ციკლური ფორმები?

უპასუხე.მონოსაქარიდების ციკლური ფორმები წარმოიქმნება კარბოქსილის და ჰიდროქსილის ჯგუფებს შორის ინტრამოლეკულური ურთიერთქმედების შედეგად. ეს ფორმები თერმოდინამიკურად უფრო სტაბილურია, ვიდრე ნახშირწყლების მოლეკულების ღია ფორმები. ჩვეულებრივ ხდება ხუთწევრიანი (ფურანოზი) და ექვსწევრიანი (პირანოზა) ციკლები. სივრცეში, ალდეჰიდის (ან კეტონის) ჯგუფები და ჰიდროქსილის ჯგუფი მეოთხე ან მეხუთე (ალდოზებისთვის) და მეხუთე და მეექვსე (კეტოზებისთვის) ნახშირბადის ატომები ერთმანეთთან ახლოს ჩნდება. მათი ურთიერთქმედების გამო, ციკლის დახურვა ხდება მონოსაქარიდის მოლეკულებში.

ექვსწევრიანი პირანოზის რგოლი წარმოიქმნება ალდეჰიდის ჯგუფის ალდოპენტოზების ან ალდოჰექსოზების მეხუთე ატომთან ურთიერთქმედებით; ასევე, როდესაც კეტო ჯგუფი ურთიერთქმედებს კეტოჰეზოზის მეექვსე ატომთან.

ხუთწევრიანი ფურანოზის რგოლი წარმოიქმნება ალდეჰიდის ჯგუფის ალდოტეტროზის, ალდოპენტოზის და ალდოჰექსოზის მეოთხე ატომთან ურთიერთქმედებით; ასევე, როდესაც კეტო ჯგუფი ურთიერთქმედებს კეტოპენტოზებისა და კეტოჰეზოზების მეხუთე ატომთან.

ალდოჰექსოზას მოლეკულაში რგოლის წარმოქმნის შედეგად ნახშირბადის პირველ ატომში ჰიდროქსილის ჯგუფი ჩნდება ალდეჰიდის ჯგუფის ნაცვლად (კეტოჰექსოზებში, ნახშირბადის მეორე ატომში). ამ ჰიდროქსილის ჯგუფს ეწოდება გლიკოზიდური (ჰემიაცეტალი) ჰიდროქსილის ჯგუფი (გლიკოზიდური ჰიდროქსილი). ციკლური ფორმების სახელებში ნახშირწყლების აღნიშვნას ემატება დაბოლოება „პირანოზა“ ექვსწევრიანი ციკლისთვის ან „ფურანოზა“ ხუთწევრიანი ციკლისთვის.

ციკლურ მონოსაქარიდის მოლეკულაში ნახშირბადის ასიმეტრიული ატომების რაოდენობა იზრდება, რადგან ნახშირბადის ატომი, რომელიც ადრე იყო ალდეჰიდის ან კეტონის ჯგუფის ნაწილი, ხდება ასიმეტრიული. გალაქტოზის შემთხვევაში ის პირველია, ხოლო ფრუქტოზის შემთხვევაში მეორე ნახშირბადის ატომი. ამ ატომს ანომერული ნახშირბადი ეწოდება. დამატებითი ასიმეტრიული ატომის გამოჩენა იწვევს ციკლური ფორმის შესაბამისი ოპტიკური იზომერების რაოდენობის ორჯერ ზრდას ღია ფორმასთან შედარებით. ასე რომ, ალდოჰექსოზასთვის ის აღარ არის 16, არამედ 32 იზომერი. ღია ფორმის თითოეულ იზომერს შეესაბამება ციკლური ფორმის ორ იზომერს (ანომერებს).

α-ანომერისთვის ანომერული ცენტრის კონფიგურაცია იგივეა, რაც ნახშირბადის ასიმეტრიული ატომის კონფიგურაცია, რომელიც განსაზღვრავს, მიეკუთვნება თუ არა ის D- ან L- სერიებს, ხოლო β-ანომერისთვის პირიქით. ფიშერის პროექციის ფორმულებში D-სერიის მონოსაქარიდების α-ანომერში გლიკოზიდური ჰიდროქსილის ჯგუფი არის მარჯვნივ, ხოლო β-ანომერში ის ნახშირბადის ჯაჭვის მარცხნივ; L-იზომერებისთვის, პირიქით, α-ანომერში გლიკოზიდური ჰიდროქსილის ჯგუფი მდებარეობს მარცხნივ, ხოლო β-ანომერში ის ნახშირბადის ჯაჭვის მარჯვნივ. ანომერები არის დიასტერეომერები და განსხვავდებიან თავიანთი თვისებებით (მაგალითად, დნობის წერტილებით). ანომერები შეიძლება მოვიაზროთ როგორც განსაკუთრებული შემთხვევაეპიმერები.

კითხვა 11. როგორ არის გამოსახული მონოსაქარიდების ციკლური ფორმები ჰავორტის პერსპექტიული ფორმულების სახით?

უპასუხე. Haworth-ის სისტემაში ციკლები გამოსახულია როგორც ბრტყელი ხუთკუთხედები ან ექვსკუთხედები, რომლებიც განლაგებულია ნახატის სიბრტყის პერპენდიკულარულად, ამიტომ რგოლის წინა მხარეს შესაბამისი ხაზები ხაზგასმულია უფრო თამამი შრიფტით. ჟანგბადის ატომი მდებარეობს პირანოზის რგოლში შორს მარჯვენა კუთხეში, ფურანოზის რგოლში ის ასევე შორს მარჯვენა კუთხეში ან რგოლის უკანა ნაწილში. ჰიდროქსილის ჯგუფები და წყალბადის ატომები განლაგებულია რგოლის სიბრტყის პერპენდიკულარულად. ციკლებში ნახშირბადის ატომების სიმბოლოები ჩვეულებრივ არ იწერება.

Haworth ფორმულის დასაწერად, ჯერ დახაზეთ ფიშერის ფორმულა და გადააქციეთ 90 o მარჯვნივ (საათის ისრის მიმართულებით:

ნახშირბადის ატომი, რომელიც დაკავშირებულია ჰიდროქსილის ჯგუფთან, რომელიც განიცდის ციკლიზაციის რეაქციას, ბრუნავს 90°-ით. მანნოფურანოზის აგებისას ეს იქნება მეოთხე ნახშირბადის ატომი, მანოპირანოზის აგებისას მეხუთე. ბრუნვის შედეგად –OH ჯგუფი უნდა იყოს გასწორებული ძირითად ნახშირბადის ჯაჭვთან. ამიტომ, D-იზომერისთვის –CH 2 OH ჯგუფი იქნება ზევით, ხოლო L-იზომერისთვის ის იქნება ბოლოში:

ციკლური ფორმის სახელწოდება მიუთითებს: ანომერის ტიპს (a ან b), შემდეგ სტერეოქიმიურ სერიას: D- ან L-; შემდეგ მონოსაქარიდის სახელი, რომლის წარმოებულიც ეს ციკლური ფორმაა, დაბოლოების გარეშე "-za", ანუ ვტოვებთ გლუკო-, მანო-, ფრუქტო- და ა.შ., დასკვნის სახით, ციკლური ფორმის ტიპია. მითითებულია (პირანოზა ან ფურანოზა).

D-სერიის ალდოჰექსოზებში პირანოზის ფორმით (და D სერიის ალდოჰექსოზებში და კეტოჰექსოზებში ფურანოზის სახით), CH 2 OH ჯგუფი ყოველთვის მდებარეობს რგოლის სიბრტყის ზემოთ, რომელიც ემსახურება D- სერიის ფორმალურ მახასიათებელს. L-ს სერიისთვის ეს ჯგუფი განლაგებულია ციკლის სიბრტყის ქვეშ. გლიკოზიდური ჯგუფი -OH D სერიის ალდოზების a-ანომერებში ჩნდება სიბრტყის ქვეშ, ხოლო b-ანომერებში ციკლის სიბრტყის ზემოთ. L-სერიის ნაერთებისთვის გლიკოზიდური ჰიდროქსილი L-სერიის a-ანომერებში არის სიბრტყის ზემოთ, ხოლო b-ანომერებში ის ციკლის სიბრტყის ქვემოთ.

ზემოაღნიშნული წესების დაცვით, შეგიძლიათ დაწეროთ ჰევორტის ფორმულები კეტოზების ფურანოზისა და პირანოზის ფორმებისთვის, მაგალითად, ფრუქტოზასთვის:

კითხვა 12. რა ფორმებში (ღია თუ ციკლური) გვხვდება მონოსაქარიდები უპირატესად? მყარი მდგომარეობადა ხსნარში?

უპასუხე.მყარ მდგომარეობაში მონოსაქარიდები ციკლურ ფორმაშია (ძირითადად პირანოზა). ხსნარებში წონასწორობა მყარდება ღია ფორმასა და ციკლური ანომერის ორ წყვილს შორის (ციკლო-ოქსო-ტავტომერული წონასწორობა ან ციკლო-ჯაჭვის ტავტომერიზმი). ამ წონასწორობის მდგომარეობაში მყოფი მოლეკულების სხვადასხვა ფორმებს ტავტომერები ეწოდება. ტავტომერების ნარევებში ჭარბობს პირანოზის ფორმები. ღია ფორმები და ფურანოზის რგოლები მცირე რაოდენობითაა წარმოდგენილი. a- ან b-ანომერის უპირატესობა დამოკიდებულია მონოსის ბუნებაზე, გამხსნელზე, კონცენტრაციაზე და სხვა გარე პირობებზე.

ნახშირწყლების ტაუტომერული ფორმები შეიძლება გარდაიქმნას ერთმანეთში, რაც იწვევს ამა თუ იმ ფორმის ოდენობის შევსებას, რადგან ის მოიხმარება რაიმე პროცესში. შესაბამისად, ბალანსი ყველა ფორმას შორის დინამიურია. ამრიგად, თუ გლუკოზის რომელიმე ანომერი იხსნება წყალში, ის თანდათან გარდაიქმნება სხვა ანომერად, სანამ არ წარმოიქმნება წონასწორული ნარევი ორი ანომერისაგან, რომელიც ასევე შეიცავს ღია ფორმის ძალიან მცირე რაოდენობას. ამ გადასვლას თან ახლავს ხსნარის ოპტიკური ბრუნვის ცვლილება, რადგან თითოეულ ტავტომერს ახასიათებს სიბრტყით პოლარიზებული სინათლის პოლარიზაციის სიბრტყის ბრუნვის საკუთარი კუთხე. ამ ფენომენს ე.წ მუტარატაციამონოსაქარიდები.

კითხვა 13. დაწერეთ L-არაბინოზის a-ფურანოზის და ბ-პირანოზის ფორმები. დახატეთ მათი ანომერები ფიშერის პროექციის სახით.

უპასუხე. D-არაბინოზა უნდა იქნას მიღებული, როგორც საწყისი ნაერთი. ჩვენ ვწერთ მის ფორმულას და ვაშენებთ ენანტიომერის ფორმულას (იხ. შეკითხვა 6).

L-არაბინოზა - ალდოპენტოზა. მისი ფურანოზის ფორმა წარმოიქმნება ალდეჰიდის ჯგუფის ნახშირბადის მეოთხე ატომის ჰიდროქსილთან ურთიერთქმედებით; ხოლო პირანოზის ფორმა განპირობებულია ალდეჰიდის ჯგუფის მეხუთე ნახშირბადის ატომის ჰიდროქსილთან ურთიერთქმედებით. ციკლიზაციის დროს, ჰიდროქსილის ჯგუფის წყალბადი (C 5 ან C 4) მიემაგრება ალდეჰიდის ჯგუფის ჟანგბადს C–O p-ბმაის გაწყვეტის გამო და წარმოიქმნება. ჰემიაცეტალი, ან გლიკოზიდური, ჰიდროქსილი(ჩარჩოში). ჰიდროქსილის ჯგუფის ჟანგბადი C 4 ან C 5 ატომში, მისგან წყალბადის ამოღების შემდეგ, გაერთიანებულია ალდეჰიდის ჯგუფის ნახშირბადთან C 1 ატომში. ჩნდება ჟანგბადის ხიდი, რომელიც აკავშირებს C 1 – C 4 ატომებს და ხურავს ხუთწევრიან რგოლს, ან C 1 – C 5 და ხურავს ექვსწევრიან რგოლს.

O O N N N OH

C – H 1 C – N C C

HO H H 2 OH H OH H OH

H OH HO 3 H HO H HO H

N O N O 4 N O N O N

CH 2 OH 5 CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH

D-არაბინოზა L-არაბინოზა a-L-არაბინოფურანოზა b-L-არაბინოფურანოზა

O O N N N OH CH 2 OH 5 CH 2 OH O CH 2 O CH 2

D-არაბინოზა L-არაბინოზა a-L-არაბინოპირანოზა b-L-არაბინოპირანოზა

ჰემიაცეტალური ფორმით, ნახშირბადის პირველი ატომი ასიმეტრიული გახდა. შედეგად, როდესაც ციკლი დახურულია, ორი ციკლური ჰემიაცეტალის ფორმა მიიღება ერთი ღია ალდეჰიდის ფორმიდან (ოქსო ფორმა), რომლებიც ერთმანეთისგან განსხვავდება ჰემიაცეტალური ჰიდროქსილის პოზიციით.

ციკლური ფორმა, რომელშიც ჰემიაცეტალის ჰიდროქსილი განლაგებულია იმავე მხარეს (cis პოზიციაში) ჰიდროქსილით, რომელიც განსაზღვრავს კონფიგურაციას (ეკუთვნის D-ს - ან L-სერია) მონოსები, რომელსაც ა-ფორმა უწოდებენ. ციკლურ ფორმას, რომელშიც ჰემიაცეტალის ჰიდროქსილი ტრანსშია ჰიდროქსილთან, რომელიც განსაზღვრავს კონფიგურაციას, ეწოდება b- ფორმა. a და b ფორმები არის დიასტერეომერები, რომლებსაც ანომერები უწოდებენ.

კითხვა 14. რა ნაერთები მიიღება D-გლუკოზის და D-ფრუქტოზის შემცირებისას?

უპასუხე.მონოსაქარიდების შემცირებისას წარმოიქმნება პოლიჰიდრული სპირტები (პოლიოლი), რომელსაც ალდიტოლები ეწოდება. რედუქცია ჩვეულებრივ წყალბადით ხორციელდება ლითონის კატალიზატორების (პალადიუმის, ნიკელის) ან ნატრიუმის ბოროჰიდრიდის თანდასწრებით. წყალბადი ემატება კარბონილის ჯგუფის ნახშირბად-ჟანგბადის ორმაგი ბმის გაწყვეტის ადგილას. ალდოზის შემცირებისას მიიღება მხოლოდ ერთი პროდუქტი (პოლიოლი), მაგალითად, D-გლუკოზის შემცირებისას წარმოიქმნება ჰექსაჰიდრული ალკოჰოლი D-გლუციტი (L-სორბიტოლი):

D-გლუციტი, ისევე როგორც D-გლუკოზა, არის ოპტიკურად აქტიური ნაერთი, რადგან მისი მოლეკულა შეიცავს 4 ასიმეტრიულ ნახშირბადის ატომს (2, 3, 4, 5) და არ არსებობს სიმეტრიის ელემენტები.

გლუკოზის შემცირება სორბიტოლამდე არის პირველი ნაბიჯი ასკორბინის მჟავას ქიმიურ სინთეზში. სორბიტოლი იჟანგება მიკრობიოლოგიურად მიკროორგანიზმის Acetobacter suboxydans-ის გამოყენებით; მიღებული L-სორბოზა რამდენიმე ეტაპად გარდაიქმნება ასკორბინის მჟავად.

კეტოზის შემცირებისას მიიღება ორი პოლიოლის ნარევი, რადგან ნახშირბადის ატომი, რომელიც იყო კეტო ჯგუფის ნაწილი, შემცირების შემდეგ, ხდება ასიმეტრიული და მისთვის შესაძლებელია OH ჯგუფისა და წყალბადის ატომის ორმაგი განლაგება სივრცეში (ნახშირბადის ჯაჭვის მარცხნივ და მარჯვნივ). მაგალითად, D-ფრუქტოზასთვის გვაქვს:

D-გლუციტს და D-მანიტოლს აქვთ ოპტიკური აქტივობა.

მონოსაქარიდების შემცირებით მიღებული პოლიჰიდრული სპირტები არის კრისტალური ნივთიერებები, რომლებიც წყალში ძალიან ხსნადია; აქვს ტკბილი გემო და შეიძლება გამოყენებულ იქნას შაქრის შემცვლელად დიაბეტისთვის (ქსილიტოლი, სორბიტოლი).

კითხვა 15. რომელი ალდოჰექსოზების შემცირებისას წარმოიქმნება ოპტიკურად არააქტიური ჰექსაჰიდრული სპირტები?

უპასუხე. D-გალაქტოზის და D-ალლოზის შემცირებისას მიიღება ჰექსაჰიდრული სპირტები, დულციტი და ალიტი, შესაბამისად. ამ ალკოჰოლების მოლეკულებს აქვთ სიმეტრიის სიბრტყე, რომელიც გადის მესამე და მეოთხე ნახშირბადის ატომებს შორის, ამიტომ ამ პოლიოლებს არ აქვთ ოპტიკური აქტივობა.

კითხვა 16. რა ნაერთები შეიძლება წარმოიქმნას L-გალაქტოზის დაჟანგვით? იქნება ეს ნაერთები ოპტიკურად აქტიური?

უპასუხე.ჟანგვის რეაქციები გამოიყენება ბიოქიმიურ ტესტებში (მაგალითად, სისხლისა და შარდის ტესტები შაქრისთვის). მონოსაქარიდების დაჟანგვის პროდუქტების შემადგენლობა და სტრუქტურა დამოკიდებულია მონოსაქარიდის ბუნებაზე და დაჟანგვის პირობებზე (პირველ რიგში ჟანგვის აგენტის სიძლიერეზე). ალდოზები უფრო ადვილად იჟანგება კეტოზით.

რბილი ჟანგვის აგენტების გავლენით (ვერცხლის ოქსიდის ამიაკის ხსნარი, სპილენძის ჰიდროქსიდი, ბრომი წყალი), ალდოზები გარდაიქმნება ალდონის მჟავებად (ალდეჰიდის ჯგუფი იჟანგება მჟავე კარბონილის ჯგუფად).

ა) "ვერცხლის სარკის" რეაქცია (ტოლენსის რეაქცია):

რეაქციის გარეგანი ნიშანი არის სინჯარის კედლებზე მეტალის ვერცხლის ფენის წარმოქმნა.

ბ) რეაქცია სპილენძის (II) ჰიდროქსიდთან:

რეაქციის გარეგანი ნიშანია სპილენძის (II) ჰიდროქსიდის ლურჯი ნალექის გარდაქმნა სპილენძის (I) ოქსიდის წითელ ნალექად.

გ) დაჟანგვა ბრომიანი წყლით (რეაქციის გარეგანი ნიშანია ბრომის ხსნარის გაუფერულება):

ძლიერი ჟანგვის აგენტის - განზავებული აზოტის მჟავის დახმარებით - ალდოზების ტერმინალური ჯგუფები (ალდეჰიდი და პირველადი სპირტი) ერთდროულად იჟანგება კარბოქსილის ჯგუფებად, წარმოიქმნება ალდარინის (შაქრის) მჟავები, მაგალითად:

ეს რეაქცია შეიძლება გამოყენებულ იქნას გალაქტოზის გამოსავლენად, რადგან ლორწოს მჟავა ძნელად იხსნება წყალში. ყურადღება უნდა მიექცეს იმ ფაქტს, რომ მიუხედავად იმისა, რომ ლორწოს მჟავას მოლეკულა შეიცავს ოთხ ასიმეტრიულ ნახშირბადის ატომს (2, 3, 4, 5), ის არ ავლენს ოპტიკურ აქტივობას, რადგან აქვს სიმეტრიის სიბრტყე.

სხეულში, ფერმენტების მონაწილეობით, პირველადი ალკოჰოლური ჯგუფი შეიძლება დაჟანგდეს, ხოლო ალდეჰიდის ჯგუფი, შედეგად, რჩება დაუჟანგავი. ასეთი რეაქციების პროდუქტებს უწოდებენ შარდის მჟავებს:

ორგანიზმში ურო მჟავები ასრულებენ ძალიან მნიშვნელოვან ფუნქციას: ისინი ქმნიან წყალში ხსნად გლიკოზიდებს წამლებთან და მათ გარდაქმნის პროდუქტებთან (მეტაბოლიტები), ტოქსიკურ ნივთიერებებთან და ორგანიზმიდან შარდთან ერთად აშორებენ მათ, აქედან მომდინარეობს სახელწოდება ურონის მჟავები (ლათინური შარდი - შარდი). . D-გლუკურონის და L-იდურონის მჟავები და მათი წარმოებულები წარმოადგენს სხვადასხვა პოლისაქარიდების სტრუქტურულ ელემენტებს (პექტიური ნივთიერებები, ჰეპარინი, ჰიალურონის მჟავა, ქონდროიტინი, ჰეპარინი და სხვ.). ურონის მჟავების მეტაბოლიზმის დროს სინთეზირდება ასკორბინის მჟავა (ადამიანებში არ სინთეზირდება).

კითხვა 17. რა ნაერთები შეიძლება წარმოიქმნას D-ფრუქტოზის დაჟანგვით? იქნება ეს ნაერთები ოპტიკურად აქტიური?

უპასუხე.კეტოზების დაჟანგვა ხდება ძლიერი ჟანგვის აგენტების გავლენის ქვეშ და თან ახლავს ნახშირბადის ჩონჩხის განადგურება. ბმის გაწყვეტა შეიძლება მოხდეს ორი გზით: პირველ და მეორე, ასევე მეორე და მესამე ნახშირბადის ატომებს შორის. ამ შემთხვევაში, ნახშირბადის ყველა ტერმინალური ატომი იჟანგება კარბოქსილის ჯგუფების წარმოქმნით.

ამრიგად, D-ფრუქტოზის დაჟანგვის შედეგად წარმოიქმნება ოთხი რეაქციის პროდუქტი. ნახშირბადის პირველ და მეორე ატომებს შორის კავშირის გაწყვეტისას წარმოიქმნება ფორმული და D-არაბინარული მჟავები. მეორე და მესამე ნახშირბადის ატომებს შორის კავშირის გაწყვეტისას წარმოიქმნება ოქსილის და მეზოტარტარული მჟავები.

მივესალმები თქვენ ჩემს რეგულარულ მკითხველს და ახალ აბონენტებს. ფიგურის შენარჩუნების ან წონის დაკლების სურვილი ხშირად გვაიძულებს უარი თქვან ნახშირწყლებზე. მაგრამ არის ეს სწორი გადაწყვეტილება? დიეტა დაბალანსებულია მხოლოდ მაშინ, როდესაც შეიცავს ცხიმებს, ცილებს და ნახშირწყლებს. ბევრი ადამიანი ნახშირწყლებით ნიშნავს ფუნთუშებს, ნამცხვრებს და შოკოლადს. პირველ რიგში პოლისაქარიდებს ვგულისხმობ. ეს რთული ნახშირწყლების საკვების ჩამონათვალი გლიკემიური ინდექსით მოცემულია ქვემოთ.

ეს საკვები ძალიან მნიშვნელოვანია წონის დაკლებისთვის. და ასევე კარგი კვებისთვის. არასწორია პოლისაქარიდების შეზღუდვა. და ამ ტიპის პროდუქტის მთლიანად მიტოვება სრულიად საზიანოა. ნებისმიერი დიეტოლოგი გეტყვით, რომ თქვენს ყოველდღიურ რაციონში რთული ნახშირწყლები უნდა იყოს შეტანილი. მოდით ერთად გავარკვიოთ, რა არის ეს პროდუქტები და რატომ არის ისინი ასე მნიშვნელოვანი.

რთული ნახშირწყლების შემცველი საკვები

რთული ნახშირწყლების სახეები

რთული ნახშირწყალი შედგება სამი ან მეტი მარტივი ნახშირწყლების მოლეკულისგან. მათ ასევე უწოდებენ პოლისაქარიდებს. ხშირად შეგიძლიათ იპოვოთ სახელები: "ნელი", "სასარგებლო", "გრძელი" და ა.შ. უბრალოებისგან განსხვავება ისაა, რომ ეს ნივთიერებები არ იწვევს ინსულინის მკვეთრ მატებას. ვინაიდან მათი დაშლა ხდება ბევრად უფრო ნელა, ვიდრე. სხეულმა უნდა დახარჯოს ენერგია მათი ათვისებისთვის. ამიტომ, გაჯერება გრძელდება რამდენიმე საათის განმავლობაში.

სახამებელი

ეს ნივთიერება არ არის ძალიან კალორიული, მაგრამ მას აქვს დიდი ენერგეტიკული ღირებულება. სახამებელი შედის ბევრ დიეტაში. და ეს ყველაფერი იმიტომ, რომ იძლევა გაჯერების განცდას, რომელიც დიდხანს გრძელდება. ცნობილში ხედავთ.

გარდა ამისა, პროდუქტს აქვს მრავალი სასარგებლო თვისება:

• ახდენს მეტაბოლიზმის ნორმალიზებას;
• არეგულირებს სისხლში გლუკოზის დონეს;
• აძლიერებს იმუნურ სისტემას;
• ამცირებს კიბოს რისკს.

ყველაზე მეტი სახამებელი გვხვდება ყავისფერ ბრინჯში, კარტოფილში, სოიოში, ბარდაში, ოსპში, შვრიის ფაფაში და წიწიბურაში.

გლიკოგენი

ეს არის რთული ნივთიერება, რომელიც შედგება გლუკოზის მოლეკულების ჯაჭვისგან. ხელს უწყობს სისხლში შაქრის სათანადო დონის შენარჩუნებას. ძალიან სასარგებლო და აუცილებელი ნივთიერება სპორტსმენებისთვის, რადგან ის აღადგენს კუნთების მასას. ეს ნივთიერება "ჩართავს" ცილის სინთეზის ფუნქციას. ჭამიდან 3 საათის შემდეგ გლიკოგენი აქტიურად მოიხმარება. თუ სპორტდარბაზში ვარჯიშობთ, მისი რეზერვები 30 წუთში ამოიწურება.

კუნთების ნორმალური ფუნქციონირებისთვის ძალზე მნიშვნელოვანია ამ ნივთიერების მარაგის შევსება. საკვებში, რომელსაც ჩვენ შევეჩვიეთ, გლიკოგენი არ არის საკმარისი რაოდენობით მისი სუფთა სახით. ჩვენი ორგანიზმი მას ყველაზე სწრაფად სინთეზირებს ცხოველების ღვიძლისგან. გარდა ამისა, ის ასევე გვხვდება თევზებში.

პექტინები

დაახლოებით ორი საუკუნის წინ, ეს პოლისაქარიდი ხილის წვენში აღმოაჩინა მეცნიერმა ბრაკონომ. სწორედ მაშინ მოხდა მათი ამოცნობა და აღწერა სასარგებლო თვისებებიპექტინები. მათ შეუძლიათ აითვისონ მავნე ნივთიერებები, რომლებიც ჩვენამდე მოდის საკვებით. ითვლება, რომ პექტინების რეგულარული მოხმარება საშუალებას გაძლევთ შეინარჩუნოთ ახალგაზრდობა უფრო დიდხანს.

პექტინები სქელი წებოვანი ნივთიერებაა. ძალიან ხშირად მას იყენებენ როგორც გასქელებას, გელის წარმოქმნას და სტაბილიზატორს. პექტინების ძირითადი წყარო ხილია. ყველაზე მეტ პექტინს შეიცავს ვაშლი და ფორთოხალი. ასევე გვხვდება გარგარი, ქლიავი, მსხალი, კომში, ალუბალი და ფინიკი.

სამრეწველო მასშტაბით, ნივთიერება მიიღება მცენარეული ნამცხვრისგან. დანამატი დანიშნულია როგორც E440. ამის არ უნდა შეგეშინდეთ - ეს სრულიად ბუნებრივი და ჯანსაღი პროდუქტია.

ცელულოზა

პოლისაქარიდი, რომელიც გვხვდება მცენარეულ საკვებში. ჩვენს საჭმლის მომნელებელ ფერმენტებს არ შეუძლიათ მისი მონელება. მაგრამ ნაწლავის მიკროფლორა მას შესანიშნავად ამუშავებს. ამავდროულად, კუჭ-ნაწლავის ტრაქტი სტიმულირდება და ხელს უწყობს მავნე ქოლესტერინის მოცილებას. გარდა ამისა, ბოჭკოვანი გაძლევთ გაჯერებას და სავსე კუჭის შეგრძნებას.

ბოჭკოებით მდიდარია ჭვავის და ხორბლის ქატო, სოკო, სტაფილო, ჭარხალი, ბროკოლი, კომბოსტო და ა.შ.

რატომ არის საჭირო მონო- და პოლისაქარიდები?

ნახშირწყლები ასრულებენ ჩვენს ორგანიზმში მთავარ ფუნქციას – ენერგიას. ორგანიზმი პოლი- და მონოსაქარიდების წყალობით სინთეზირებს ენერგიის დაახლოებით 60%-ს. და მხოლოდ 40% მოდის ცილებსა და ცხიმებზე. ახლა გესმით, რამდენად მნიშვნელოვანია ეს ნივთიერებები?

მარტივი ნახშირწყლები ძალიან სწრაფად ავსებს დაკარგულ ენერგიას. მაგრამ ის ასევე სწრაფად მოიხმარება და ორგანიზმს სჭირდება დანამატები. წონის მოსამატებლად, თქვენი დიეტა მოიცავს როგორც მარტივ, ასევე რთულ ნახშირწყლებს. ისინი ასევე შეუცვლელია, თუ აქტიური ცხოვრების წესი გაქვთ. პოლისაქარიდები ან რთული ნახშირწყლები ორგანიზმს ენერგიით ნელ-ნელა ამარაგებს. თქვენ აღარ გრძნობთ შიმშილს.

დიეტაში პოლისაქარიდების, მონოსაქარიდების და ბოჭკოს თანაფარდობა უნდა იყოს 70% / 25% / 5%.

იმათ. უპირველეს ყოვლისა, თქვენ უნდა მოიხმაროთ რთული ნახშირწყლები ყოველდღე. უბრალო საქარიდებმა უნდა შეადგინონ ყოველდღიური ნახშირწყლების 1/3. ბევრისთვის ეს პირიქითაა: სამსახურში საჭმელად ვსვამთ ჩაის ფუნთუშებთან და ტკბილეულთან ერთად. აქედან გამომდინარეობს ჭარბი წონა.

პოლისაქარიდების სარგებელი წონის დაკლებისთვის

მარტივი ნახშირწყლების რთულისგან გარჩევა ძალიან ადვილია. ყველაფერი, რასაც ტკბილი გემო აქვს, არის სწრაფი მონოსაქარიდი. ეს არის წონის დაკლების მტერი. ამიტომ დიეტის დროს ასეთი საკვები გამოირიცხება. თქვენი ფიგურის შესანარჩუნებლად, ისინი ასევე მინიმუმამდეა დაყვანილი.

მაგრამ პოლისაქარიდებს არ აქვთ გამოხატული ტკბილი გემო. ისინი ძალიან ნელა იქცევიან ენერგიად. შაქრის დონე მკვეთრად არ იზრდება, რადგან ორგანიზმი მათ თანდათანობით გარდაქმნის შაქრად.

ხანგრძლივი ნახშირწყლები დიდი ხნით მოგართმევენ მადას, რის გამოც ისინი არ არიან გამორიცხული დიეტებიდან. მათი მოხმარებით თქვენ მიიღებთ სუფთა ენერგიას ცხიმის გარეშე. გარდა იმისა, რომ პოლისაქარიდი საშუალებას გაძლევთ დიდხანს არ იგრძნოთ შიმშილი, ის ძალიან სასარგებლოა. პოლისაქარიდების შემცველი პროდუქტები მდიდარია ვიტამინებითა და მიკროელემენტებით. ისინი აძლიერებენ თმას, ფრჩხილებს და აუმჯობესებენ კანის მდგომარეობას.

Მნიშვნელოვანი:წონის დაკლებისას პოლისაქარიდები საუკეთესოდ მიიღება დღის პირველ ნახევარში. შუადღისას უპირატესობა მიანიჭეთ

აუცილებლად მიაქციეთ ყურადღება გლიკემიურ ინდექსს. რაც უფრო მაღალია პროდუქტისთვის, მით უფრო სწრაფად გარდაიქმნება ეს პროდუქტი გლუკოზად. ეს ნიშნავს, რომ ის უსარგებლოა და საზიანოც კი წონის დაკლებისას. კავშირი გლიკემიურ ინდექსსა და ნახშირწყლების ტიპებს შორის.

ეს პარამეტრი განსაკუთრებით მნიშვნელოვანია დიაბეტით დაავადებულთათვის. ნელ ნახშირწყლებს ასევე შეიძლება ჰქონდეს მაღალი GI. ასეთი პროდუქტები მოიცავს კარტოფილს. სახამებლის შემცველობის მიუხედავად, GI ძალიან მაღალია. კარტოფილის ჭამა წონაში დაკლებაში არ დაგეხმარებათ. სწორედ ამიტომ აკრძალულია დიეტური მენიუში. წონის დაკლებისთვის უმჯობესია უპირატესობა მიანიჭოთ დაბალი გლიკემიური ინდექსის მქონე პოლისაქარიდებს.

რა საკვები შეიცავს პოლისაქარიდებს?

ნავიგაციის გასაადვილებლად, მე შევაგროვე ნელი ნახშირწყლები ცხრილში. სხვათა შორის, შეგიძლია.

რთული ნახშირწყლების შემცველი საკვები

ახლა მოდით გადავიდეთ კონკრეტულ პროდუქტებზე. მოდით შევხედოთ სად არის პოლისაქარიდები და სად არის მხოლოდ მონოსაქარიდები. ჩვენ ასევე ვისაუბრებთ იმაზე, თუ როგორ უნდა მოვამზადოთ პროდუქტი.

პოლისაქარიდები ბოსტნეულსა და მწვანილებში

ბოსტნეული და მწვანილი ყველაზე მდიდარია პოლისაქარიდებით. თუ ყურადღებას მიაქცევთ კვების თეფშს, ნახავთ, რომ ბოსტნეული მნიშვნელოვან ნაწილს შეადგენს. ეს აშკარად ჩანს ფოტოზე.

დაახლოებით იგივე მონაცემებია მოცემული.

ნელი ნახშირწყლები თითქმის ყველა ბოსტნეულშია. ყველაზე ჯანსაღი ბოსტნეული და მწვანილი:

• პომიდვრები;
• Წიწაკა;
• მწვანე ლობიო;
• პრასი;
• ყაბაყი;
• კომბოსტო;
• სალათა;
• ისპანახი;
• ფოთლის სალათის ფოთოლი.

ამ ბოსტნეულს ასევე ხშირად უწოდებენ "" პროდუქტებს. უმჯობესია მიირთვათ უმი საკვები ან გააკეთოთ სმუზი. შესაძლებელია ორთქლზე მომზადება. მაგრამ თუ სამზარეულო, მაშინ სანამ ნახევარი მოხარშული. არ დაგავიწყდეთ, რომ საჭმლის მომზადებისას, ზოგიერთი სასარგებლო თვისება დეკორქციაში შედის. რაც უფრო მაღალია დამუშავების ტემპერატურა და რაც უფრო გრძელია დრო, მით ნაკლები სარგებელი რჩება.

ნელი ნახშირწყლები კენკრასა და ხილში

თუ ხილი დაკონსერვებულია საკუთარი წვენი, ისინი ინარჩუნებენ სასარგებლო თვისებებს. ჩირში შედის გარგარის ჩირი. შეგიძლიათ დალიოთ ახლად გამოწურული წვენები შაქრის გარეშე. ეს ასევე ეხება ჯემს.

რძე

რძის პროდუქტებში არ არის პოლისაქარიდები. ძირითადად შეიცავს დისაქარიდულ ნახშირწყლებს. ისინი სწრაფები არიან, მაგრამ მათ გარდა რძე შეიცავს უამრავ ფოსფორს და კალციუმს. რძის პროდუქტები ასევე შეიცავს უამრავ ვიტამინს. ასეთი პროდუქტები უნდა შედიოდეს ყოველდღიურ დიეტაში. ოღონდ ძალიან ნუ გაიტაცებთ.

ჯანსაღი მარცვლეული

მთელი მარცვლეულის საფუძველზე, ძალიან ჯანსაღი. ეს არის წიწიბურა, შვრია, ბულგარული, ხორბალი, ყავისფერი ბრინჯი. უმჯობესია არ მიირთვათ მუსლი და სემოლინა. რაც შეეხება მოხარშვას, ოპტიმალურია მარცვლეულის ორთქლზე მოხარშვა ან კეფირის გადასხმა. ასე შეგიძლიათ მოამზადოთ წიწიბურა და შვრია. ეს ფაფა ითვლება დიეტურ და ძალიან ჯანსაღად.

მარცვლეული და პარკოსნები

ვფიქრობ, შეგხვედრიათ ის ფაქტი, რომ დიეტებში მთელი მარცვლეული დაშვებულია. ეს შემთხვევითი არ არის, რადგან ისინი მდიდარია ბოჭკოებით. ის ძალიან სასარგებლოა ფიტნესის შესანარჩუნებლად და ასევე წონის დასაკლებად. ეს არის მთლიანი პური, ნებისმიერი მაკარონიმთელი მარცვლეულისგან. და ასევე ქერის ფანტელები ან შვრიის ფაფა. ბოჭკოვანი აუმჯობესებს ნაწლავის მოძრაობას და ასუფთავებს ორგანიზმს მავნე ნივთიერებებისგან. აქრობს შიმშილის გრძნობას.

რაც შეეხება პარკოსნებს, ისინი არა მხოლოდ ხელს უწყობენ ორგანიზმში ნახშირწყლების ბალანსის შენარჩუნებას. ისინი ცილის კარგი წყაროა. პარკოსნებზე უპირატესობა მიანიჭეთ წიწილას, ბარდას და ლობიოს, ასევე ოსპს. რა თქმა უნდა, ისინი უნდა მოიხარშოს.

პოლისაქარიდები სასმელებში

თუ ახალგამოწურულ წვენს იყენებთ, ნელი ნახშირწყლები აუცილებლად იქნება. ასევე შეგიძლიათ დალიოთ ხილის წვენები. განსაკუთრებით მდიდარია პოლისაქარიდებით პომიდვრის წვენი. რა თქმა უნდა, წვენებში პოლისაქარიდების შემცველობა დაბალია. მაგრამ თუ წონაში იკლებთ, სჯობს ერთი ჭიქა წვენი დალიოთ საჭმელად, ვიდრე ერთი პურის ჭამა.

წვენების, მარცვლეულისა და ბოსტნეულის არჩევისას, რა თქმა უნდა, ყურადღება მიაქციეთ კალორიებს. უმჯობესია დატოვოთ მაღალკალორიული კვება დღის პირველ ნახევარში. თუ ბევრს არ მოძრაობთ, ეს საკვები შეზღუდული უნდა იყოს.

სახელმწიფო საბიუჯეტო საგანმანათლებლო დაწესებულება

უმაღლესი პროფესიული განათლება

მოსკოვის სახელმწიფო სამედიცინო და სტომატოლოგიური უნივერსიტეტი

სახელობის ა.მ. ევდოკიმოვა

ზოგადი და ბიოორგანული ქიმიის განყოფილება

ნახშირწყლები
ოლიგო - პოლისაქარიდები

ლექცია No24

ოლიგოსაქარიდები.

ოლიგოსაქარიდები ქმნიან შუალედურ ჯგუფს მონო- და პოლისაქარიდებს შორის. როგორც წესი, ეს მოიცავს ნახშირწყლებს, რომლებიც შეიცავს ორ-დან ათამდე მონოსაქარიდის ნარჩენებს მათ მოლეკულაში.

უმარტივესი ოლიგოსაქარიდებია დისაქარიდები. მათივე მიხედვით ფიზიკური და ქიმიური თვისებებიისინი მრავალი თვალსაზრისით ჰგავს მონოსაქარიდებს: აქვთ კრისტალიზაციის უნარი, წყალში ხსნადი და ტკბილი გემო აქვთ. განსხვავება მდგომარეობს დისაქარიდების უნარში, გაიარონ მჟავა ჰიდროლიზი.

დისაქარიდების წარმოქმნა ხდება მონოსაქარიდების დიმერიზაციით, მინიმუმ ერთი გლიკოზიდური OH ჯგუფის სავალდებულო მონაწილეობით. არსებობს მონოსაქარიდის ნარჩენების შეკავშირების ორი ტიპი: „თავიდან კუდთან“ და „თავთან თავთან“. ტერმინი "თავი" ეხება გლიკოზიდურ OH ჯგუფს, ხოლო ტერმინი "კუდი" ეხება ნებისმიერ სხვა ჰიდროქსილის ჯგუფს. პირველ შემთხვევაში წარმოიქმნება დისაქარიდები, ე.წ აღდგენითიმეორეში - არააღდგენითი.

"თავიდან კუდის" პრინციპზე დაფუძნებული დიმერიზაციის ნიმუში შეიძლება წარმოდგენილი იყოს შემდეგნაირად:

მიღებულ კავშირს გლიკოზიდურ ბმას უწოდებენ და აღინიშნება
- (ან -) (1 4), სადაც რიცხვები გვიჩვენებს კავშირის შემქმნელი ჰიდროქსილების პოზიციებს და - (ან -)  ამ ბმის კონფიგურაციას.

პრინციპი "თავის თავში" ხორციელდება შემდეგნაირად:

დისაქარიდების შემცირება.

აღმდგენი დისაქარიდებს შორის ისინი ფართოდ არის გავრცელებული მალტოზა, ლაქტოზა, და ცელობიოზი. ეს დისაქარიდები ერთმანეთის იზომერულია და შეესაბამება ზოგად ფორმულას C 12 H 22 O 11.

მალტოზა (ალაოს შაქარი) შედგება ორი D-გლუკოპირანოზის ნარჩენებისგან, რომლებიც დაკავშირებულია (1 4)-გლიკოზიდური ბმით:

ანომერული ნახშირბადის ატომს, რომელიც მონაწილეობს გლიკოზიდური ბმის ფორმირებაში, აქვს α-კონფიგურაცია. მეორე ანომერულ ატომს შეიძლება ჰქონდეს α- (α-მალტოზა) ან -კონფიგურაცია (β-მალტოზა). გაბატონებული ფორმაა -ფორმა.

გლუკოზის პირველი მოლეკულა, რომელიც ამარაგებს გლიკოზიდურ OH ჯგუფს ბმის შესაქმნელად, განიხილება როგორც შემცვლელი მეორე მონოსაქარიდის მე-4 პოზიციაზე. ამასთან დაკავშირებით იგი დისაქარიდის სახელში იძენს სუფიქსს -ozyl, ხოლო მეორე მოლეკულის სახელში შენარჩუნებულია სუფიქსი -ose. დისაქარიდის სახელი უნდა მიუთითებდეს ორივე ანომერული ატომის კონფიგურაციაზე. ამრიგად, α-მალტოზის სრული ნომენკლატურის სახელია α-D-გლუკოპირანოსილ-
(14)-α-D-გლუკოპირანოზა.

მალტოზა კუჭ-ნაწლავის ტრაქტში სახამებლისა და გლიკოგენის დაშლის შუალედური პროდუქტია. ის თავისუფლად გვხვდება საკვებში თაფლში, ალაოში, ლუდში, მელასა და ამონაყარის მარცვლებში. მალტოზა მიიღება სახამებლის ჰიდროლიზით.

ლაქტოზა შედგება -D-გალაქტოპირანოზის ნარჩენისაგან (არააღმდგენი ერთეული), რომელიც დაკავშირებულია ნარჩენთან -(14)-გლიკოზიდური ბმით.
D-გლუკოზა:

გლუკოზის ფრაგმენტის ანომერულ ატომს შეიძლება ჰქონდეს როგორც α- (α-ლაქტოზა), ასევე -კონფიგურაცია (β-ლაქტოზა). ლაქტოზის სრული სახელია -D-გალაქტოპირანოზილ-(1 4)-α-(ან )-D-გლუკოპირანოზა.

ლაქტოზა ბუნებრივად გვხვდება მხოლოდ რძეში. ის ცუდად ხსნადია ცივი წყალიდა კუჭ-ნაწლავის ტრაქტში ფერმენტის მოქმედებით იშლება გლუკოზასა და გალაქტოზაში ლაქტაზა. ამ ფერმენტის დეფიციტი ზოგიერთ ადამიანში იწვევს რძის აუტანლობას. მოუნელებელი ლაქტოზა სასარგებლოა მკვებავინაწლავის მიკროფლორისთვის. ფერმენტირებულ რძის პროდუქტებში ლაქტოზის უმეტესი ნაწილი ფერმენტირებულია რძემჟავამდე, ამიტომ ლაქტაზას დეფიციტის მქონე ადამიანებს შეუძლიათ მოითმინონ ფერმენტირებული რძის პროდუქტები უსიამოვნო შედეგების გარეშე. გარდა ამისა, რძემჟავა ბაქტერიები ფერმენტირებულ რძის პროდუქტებში თრგუნავენ ნაწლავის მიკროფლორას აქტივობას და ამცირებს ლაქტოზის უარყოფით ეფექტებს.

ცელობიოზი წარმოიქმნება ორი D-გლუკოპირანოზის ნარჩენებით, მაგრამ მალტოზასგან განსხვავებით, (14)-გლიკოზიდურ ბმას აქვს β კონფიგურაცია:

ცელობიოზი არის ცელულოზის სტრუქტურული კომპონენტი. საინტერესოა, რომ ფერმენტ α-გლუკოზიდაზა (მალტაზა), რომელიც ანადგურებს მალტოზას, არააქტიურია ცელობიოზის მიმართ. ეს აიხსნება გლიკოზიდური ბმის კონფიგურაციის სხვაობით. ცელობიოზი იშლება β-გლუკოზიდაზას მიერ, რომელიც არ არის ადამიანის სხეულში. ამიტომ, ცელობიოზი და მისი პოლიმერული ცელულოზა არ მუშავდება ადამიანის ორგანიზმში და არ შეიძლება გახდეს კვების წყარო. ამავდროულად, მწერები ჭამენ ცელულოზის შემცველ მცენარეებს, რადგან მათი საჭმლის მომნელებელი ტრაქტი შეიცავს β-გლუკოზიდაზას შემცველ ბაქტერიებს.

მალტოზის, ლაქტოზისა და ცელობიოზის შემცირების თვისებები განპირობებულია თავისუფალი ჰემიაცეტალური ჰიდროქსილის ჯგუფის არსებობით, რის შედეგადაც შენარჩუნებულია რგოლის გახსნის და ანომერების ფორმირების უნარი:

ამრიგად, შემცირების დისაქარიდების ხსნარი მუტაციას განიცდის, მაგრამ რადგან ფერმენტების მონაწილეობით ბუნებრივი დისაქარიდების სინთეზი მკაცრად სტერეოსპეციფიკურია, გლიკოზიდური ბმა შეიძლება იყოს მხოლოდ ერთ-ერთ შესაძლო კონფიგურაციაში.
(α- ან β-) და მის სტერეოქიმიაზე არ მოქმედებს მუტაროტაცია. გარდა ამისა, შემცირებული დისაქარიდების რეაქცია ბენედიქტის, ფელინგის და ტოლენსის რეაგენტებთან.

არააღმდგენი დისაქარიდები.

ბუნებაში ყველაზე გავრცელებული არააღმდგენი დისაქარიდების მაგალითია საქაროზა(ჭარხლი ან ლერწმის შაქარი). საქაროზის მოლეკულა შედგება α-D-გლუკოპირანოზის და β-D-ფრუქტოფურანოზის ნარჩენებისგან, რომლებიც დაკავშირებულია ერთმანეთთან ორივე ჰემიაცეტალური ჰიდროქსილის ურთიერთქმედებით, ანუ (1 2)-გლიკოზიდური კავშირით:

არააღმდგენი დისაქარიდების სახელით, ერთ-ერთი მონოსაქარიდის ნარჩენი შედის საერთო სახელში სუფიქსით.
-ozil, ხოლო მეორე სუფიქსით -ozide. თუ დისაქარიდი შედგება ორი იდენტური მონოსაქარიდის ნარჩენებისგან, მაშინ არ აქვს მნიშვნელობა რომელი დასახელებულია პირველი. თუ დისაქარიდი შეიცავს სხვადასხვა მონოსაქარიდების ნარჩენებს, მაშინ სახელი აგებულია ნომენკლატურის პრინციპის შესაბამისად: მონოსაქარიდების ფრაგმენტები განლაგებულია ანბანური თანმიმდევრობით. ამრიგად, საქაროზის სახელია α-D-გლუკოპირანოზილ-(1 2)-β-D-ფრუქტოფურანოზიდი.

ჰემიაცეტალ ჰიდროქსილის არარსებობა საქაროზას მოლეკულაში ნიშნავს, რომ საქაროზას არ აქვს ტავტომერული ოქსო ფორმა და, შესაბამისად, არ გააჩნია შემცირების თვისებები და მისი ხსნარები არ მუტარატირებულია.

დისაქარიდების ქიმიური თვისებები.

აღმდგენი დისაქარიდები ხასიათდება მრავალი რეაქციით, რომელშიც შედიან მონოსაქარიდები: გლიკოზიდების, ეთერებისა და ეთერების წარმოქმნა, დაჟანგვა და ა.შ. ზოგიერთი პროცესი ნაჩვენებია სქემა 2-ში:

სქემა 2. მალტოზის ქიმიური გარდაქმნები.

თუმცა, მონოსაქარიდებისგან განსხვავებით, დისაქარიდებს შეუძლიათ მჟავა ჰიდროლიზი, რის შედეგადაც იშლება გლიკოზიდური ბმა და წარმოიქმნება მონოსაქარიდები. ამრიგად, საქაროზის ჰიდროლიზი წარმოქმნის გლუკოზისა და ფრუქტოზის ნარევს:

მონოსაქარიდების მიღებულ ნარევს აქვს ბრუნვა მარცხენა მხარეს (−39,5°), ხოლო საწყის მასალას, საქაროზას, ახასიათებს ბრუნვის საპირისპირო კუთხე (+66,5°). ნიშნის ეს ცვლილება განპირობებულია იმით, რომ ჰიდროლიზი წარმოქმნის ფრუქტოზას, რომელსაც ბრუნვის კუთხე აქვს –92° და გლუკოზას, რომელიც ბრუნავს მარჯვნივ +52,5°-ზე. ამ მნიშვნელობებს შორის განსხვავება იქნება გლუკოზისა და ფრუქტოზის ნარევის ბრუნვის კუთხე. ჰიდროლიზის გავლენით ბრუნვის კუთხის ცვლილებას ე.წ ინვერსია(ლათინური ინვერსიიდან - გადაბრუნება), ხოლო ამ შემთხვევაში მიღებულ გლუკოზისა და ფრუქტოზის ნარევს ე.წ. ინვერსიული შაქარიან ხელოვნური თაფლი. ნატურალური თაფლი არის ბუნებრივი ინვერტული შაქარი, რომელიც წარმოიქმნება ფუტკრის სხეულში საქაროზისგან ფერმენტის გავლენის ქვეშ. შებრუნებული.

დისაქარიდები მდგრადია ტუტე ჰიდროლიზის მიმართ.

პოლისაქარიდები.

ნახშირწყლების უმეტესობა ბუნებაში გვხვდება პოლისაქარიდების სახით. პოლისაქარიდები (პოლიოზები) არის მაღალი მოლეკულური წონის ნაერთები, რომლებიც შედგება დიდი რიცხვიმონოსაქარიდის ნარჩენები, რომლებიც დაკავშირებულია გლიკოზიდური ბმებით. პოლისაქარიდების ზოგადი ფორმულა არის (C 6 H 10 O 5) n.

პოლისაქარიდების მაკრომოლეკულები ერთმანეთისგან განსხვავდებიან მონოსაქარიდების განმეორებითი ერთეულების ბუნებით, ჯაჭვის სიგრძით და განშტოების ხარისხით. პოლისაქარიდების ფარდობითი მოლეკულური წონა ფართოდ განსხვავდება: რამდენიმე ათასიდან რამდენიმე მილიონამდე, ვინაიდან ნებისმიერი პოლისაქარიდის ნიმუში არაერთგვაროვანია შემადგენლობით, მაგრამ შედგება სხვადასხვა სიგრძისა და მოლეკულური წონის პოლიმერული ჰომოლოგებისგან. ბევრი პოლისაქარიდი იქმნება უაღრესად მოწესრიგებული სუპრამოლეკულური სტრუქტურები, ხელს უშლის ცალკეული მოლეკულების დატენიანებას, ამიტომ ასეთი პოლისაქარიდები (ქიტინი, ცელულოზა) არა მხოლოდ არ იხსნება, არამედ წყალშიც არ იშლება.

ჰომოპოლისაქარიდები.

ჰომოპოლისაქარიდებს მიეკუთვნება მცენარეული (სახამებელი, ცელულოზა, პექტინი), ცხოველური (გლიკოგენი, ქიტინი) და ბაქტერიული (დექსტრინები) წარმოშობის პოლისაქარიდები, რომლებიც შედგება იმავე ტიპის მონოსაქარიდის ნარჩენებისგან. მათი უმეტესობისთვის ეს მონოსაქარიდი არის D-გლუკოზა.

მათი ბიოლოგიური როლიდან გამომდინარე, ჰომოპოლისაქარიდები იყოფა სტრუქტურულიდა რეზერვი. რეზერვებში შედის სახამებელი და გლიკოგენი; სტრუქტურული - ცელულოზა და ქიტინი.

სარეზერვო პოლისაქარიდები.

სახამებელი არის ორი პოლისაქარიდის ნარევი (ამილოზა და ამილოპექტინი), რომლებიც შეიცავს α-D-გლუკოპირანოზის ნარჩენებს. ის მცენარეებში ყალიბდება ფოტოსინთეზის პროცესში და გვხვდება ტუბერებში, ფესვებსა და თესლებში. ამილოზის ჯაჭვი წრფივია და მოიცავს
200-1000 გლუკოზის ნარჩენი. ფარდობითი მოლეკულური წონაა  160000.

წყალხსნარში ამილოზის მაკრომოლეკულური ჯაჭვი ხვეულია, ამიტომ წყალში ამილოზა არ იძლევა ნამდვილ ხსნარს, მაგრამ აყალიბებს ჰიდრატირებულ მიცელებს, რომლებიც იოდის დამატებისას ფერადდება. ლურჯი ფერი.

ამილოპექტინიაქვს განშტოებული (ვარსკვლავური) სტრუქტურა. ამილოზასგან განსხვავებით, ამილოპექტინი, როდესაც შეშუპებულია წყალხსნარებიქმნის პასტას ამილოპექტინის ძირითად ჯაჭვში α-D-გლუკოპირანოზის ნარჩენები დაკავშირებულია α-(14)-გლიკოზიდური ბმებით, ხოლო განშტოების ადგილებში - α-(16)-გლიკოზიდური ბმებით:

ამილოპექტინის ფარდობითი მოლეკულური წონა ასობით მეტია, ვიდრე ამილოზა და შეადგენს 1-6 მილიონ წყალში, ამილოპექტინი ასევე ქმნის კოლოიდურ ხსნარებს, თუმცა იოდის დამატებისას ხსნარი ხდება არა ლურჯი, არამედ წითელ-იისფერი.

მინერალური მჟავების თანდასწრებით გაცხელებისას სახამებლის ჰიდროლიზი იწვევს სხვადასხვა პროდუქტების წარმოქმნას:

სადაც m  n.

ხსნადი სახამებელი არის ნაწილობრივ ჰიდროლიზებული პოლისაქარიდი. მისი მოლეკულური წონა ოდნავ ნაკლებია, ვიდრე ჩვეულებრივი სახამებელი. ხსნადი სახამებელი იხსნება ცხელი წყალი, იოდთან ერთად აძლევს ლურჯ ფერს.

დექსტრინები ეს არის პოლისაქარიდები შუალედური ჯაჭვის სიგრძით. ისინი წარმოადგენენ სახამებლის არასრული ჰიდროლიზის პროდუქტებს. ისინი კარგად იხსნება ცივ წყალში და იოდის ფერით მეწამულიდან ყვითელი ფერი. დექსტრინების წარმოების სამრეწველო მეთოდია სახამებლის გაცხელება 180-200 0 C-მდე. მაგალითად, გამოცხობის პროცესი შედგება უხსნადი სახამებლის ხსნად დექსტრინად გადაქცევაში, რომლებიც ბევრად უფრო ადვილად შეიწოვება ორგანიზმის მიერ.

სახამებლის თეთრეულის მბზინავი ზედაპირი ცხელი რკინით დაუთოების შემდეგ ასევე დექსტრინების წარმოქმნით არის განპირობებული.

სახამებელი ღირებული საკვები პროდუქტია. იგი ასევე გამოიყენება ქიმიურ მრეწველობაში. მაგალითად, სახამებლის მჟავა ჰიდროლიზი (ადუღებით) ემსახურება გლუკოზის წარმოების სამრეწველო მეთოდს. სახამებელი არის ნედლეული ეთილის წარმოებისთვის და n-ბუტილის სპირტები, აცეტონი, ლაქტური და ლიმონმჟავა, გლიცერინი და სხვა პროდუქტები. გამოიყენება ქაღალდისა და მუყაოს დასაწებებლად, დექსტრინებისა და ადჰეზივების წარმოებისთვის.

საჭმლის მომნელებელ ტრაქტში სახამებლის ძირითადი კომპონენტების ჰიდროლიზი ხდება ფერმენტების მოქმედებით. ამილოზის ჰიდროლიზი ხდება ფერმენტის მოქმედებით α-ამილაზა, რომელიც იმყოფება ნერწყვში და პანკრეასის წვენში. ეს ფერმენტი ჰიდროლიზდება
α-(1 4)-გლიკოზიდური ბმები, რომლებიც საბოლოოდ წარმოქმნიან გლუკოზისა და მალტოზის ნარევს. α-(16)-გლიკოზიდური ბმები, რომლებიც განლაგებულია განშტოების წერტილებში, ჰიდროლიზდება ფერმენტის მიერ α-(16)-გლუკოზიდაზები. ჰიდროლიზის საბოლოო პროდუქტები ასევე არის გლუკოზა და მალტოზა.

ცხოველურ ორგანიზმებში მცენარეული სახამებლის ფუნქციური ანალოგია გლიკოგენი. ის განსაკუთრებით უხვად არის კუნთოვან ღვიძლში. ნახშირწყლების ფარდობითი მოლეკულური წონაა  100 მილიონი სტრუქტურით გლიკოგენი ახლოსაა ამილოპექტინთან და განსხვავდება მისგან განშტოების უფრო დიდი ხარისხით. საჭმლის მომნელებელ ტრაქტში გლიკოგენი ადვილად ჰიდროლიზდება ამილაზებით, რაც იძლევა ადამიანის ორგანიზმში გლუკოზის სწრაფ რეგენერაციას სტრესული სიტუაციების, ფიზიკური და ფსიქიკური სტრესის შემთხვევაში. უჯრედებში გლიკოგენის ჰიდროლიზი ხდება ფოსფოროლიზური გზით ფერმენტის გამოყენებით. ფოსფორილაზები, რომელიც თანმიმდევრულად ყოფს გლუკოზის მოლეკულებს სახით
1-ფოსფატი.

ზოგადად, სარეზერვო პოლისაქარიდების ფუნქცია შეიძლება წარმოდგენილი იყოს შემდეგნაირად: თუ უჯრედში ჭარბობს გლუკოზა, მაშინ შესაბამისი ფერმენტების მოქმედებით მისი მოლეკულები უერთდებიან სახამებელს ან გლიკოგენის მოლეკულებს; თუ წარმოიქმნება გლუკოზის მეტაბოლური მოთხოვნილება, მაშინ ხდება მისი ფერმენტული გაყოფა პოლისაქარიდებისგან.

მიკროორგანიზმებში (საფუარი, ბაქტერიები) სარეზერვო პოლისაქარიდების როლს ასრულებს დექსტრანები. ისინი ასევე არიან განშტოებული ჯაჭვის პოლისაქარიდები და შედგება ნარჩენებისგან
D-გლუკოზა, მაგრამ განსხვავდება სახამებლისა და გლიკოგენისგან იმით, რომ მათი ხერხემლის სტრუქტურული ერთეულები დაკავშირებულია ძირითადად α-(16)-გლიკოზიდური ბმებით. კბილების ზედაპირზე მცხოვრები ბაქტერიების მიერ სინთეზირებული დექსტრანები კბილის ნადების კომპონენტებია.

სტრუქტურული პოლისაქარიდები.

ცელულოზა, ან ცელულოზა(ლათინური cellula-დან - უჯრედი), - მთავარი კომპონენტიმცენარეული უჯრედების ჭურვები, რომლებიც ასრულებენ სტრუქტურული მასალის ფუნქციებს. ხე არის დაახლოებით 50% ცელულოზა, ხოლო ბამბის ბოჭკოვანი (დახვეწილი ბამბა) არის თითქმის სუფთა ცელულოზა (96% -მდე).

ცელულოზა არის პოლისაქარიდი, რომელიც შედგება β-D-გლუკოპირანოზის ნარჩენებისგან, რომლებიც დაკავშირებულია ერთმანეთთან -(1 4)-გლიკოზიდური ბმებით:

ცელულოზის ფარდობითი მოლეკულური წონა მერყეობს 400 ათასიდან 1-2 მილიონამდე ცელულოზის მაკრომოლეკულებს აქვთ წრფივი სტრუქტურა და ქმნიან მკვრივ კრისტალურ სტრუქტურას. ეს ხსნის ცელულოზის მაღალ წინააღმდეგობას მექანიკურ და ქიმიური გავლენა, ასევე წყალში, ალკოჰოლში, ეთერში, აცეტონში და სხვა გამხსნელებში უკიდურესად დაბალი ხსნადობა.

ადამიანის ორგანიზმში და ძუძუმწოვრების უმეტესობაში ცელულოზა არ იშლება კუჭ-ნაწლავის ტრაქტის ფერმენტებით, მაგრამ დიდი მნიშვნელობა აქვს: ის მოქმედებს როგორც ბალასტი და ეხმარება საჭმლის მონელებას, მექანიკურად ასუფთავებს კუჭისა და ნაწლავების ლორწოვან გარსებს. ამრიგად, ბოჭკოვანი ხელს უწყობს ორგანიზმიდან ჭარბი ქოლესტერინის ამოღებას. ეს აიხსნება იმით, რომ მცენარეულ საკვებში შემავალი ბოჭკოვანი შთანთქავს სტეროლებს და ხელს უშლის მათ შეწოვას. გარდა ამისა, ბოჭკოვანი მნიშვნელოვან როლს ასრულებს ნაწლავის სასარგებლო მიკროფლორის ნორმალიზებაში.

მინერალური მჟავებით ცელულოზის გახანგრძლივებული გაცხელებით, შესაძლებელია შუალედური ჰიდროლიზის პროდუქტების მიღება, D- გლუკოზამდე:

სადაც m  n.

პოლისაქარიდი ქიტინიემსახურება როგორც მწერების და კიბოსნაირების მყარი ეგზოჩონჩხის მთავარ სტრუქტურულ ელემენტს. ეს არის N-აცეტილ-D-გლუკოზამინის ჰომოპოლიმერი, რომლის ნარჩენები ერთმანეთთან დაკავშირებულია -(1 4)-გლიკოზიდური ბმებით და სტრუქტურულად ახლოსაა ცელულოზასთან:

ცელულოზის მსგავსად, ქიტინი წყალში უხსნადია და მის ჯაჭვებს აქვს კრისტალური შეფუთვა.

სტრუქტურული ჰომოპოლისაქარიდები ასევე მოიცავს ინულინი, აგებულია D-ფრუქტოზის ნარჩენებისგან (იშვიათი შემთხვევა, როდესაც პოლისაქარიდი აგებულია კეტოზის ნარჩენებისგან) და პექტინის ნივთიერებები, რომელიც შედგება ურონის მჟავების ნარჩენებისგან (მაგალითად, გალაქტურონის მჟავა). პექტინის ნივთიერებები გვხვდება მცენარის წვენებში, ხილში (ვაშლი, მსხალი, ლიმონი) და ბოსტნეული (ჭარხალი, სტაფილო). თანამედროვე კვლევადადგენილია მათი თერაპიული მიზნებისთვის გამოყენების შესაძლებლობა კუჭ-ნაწლავის ტრაქტის დაავადებებში. ამდენად, პლანტაგლუციდი, რომელიც მიიღება პლანტაციისგან, გამოიყენება პეპტიური წყლულის დროს.

ჰეტეროპოლისაქარიდები.

ჰეტეროპოლისაქარიდები არის პოლიმერები, რომლებიც აგებულია მონოსაქარიდებისგან სხვადასხვა სახისდა მათი წარმოებულები. ყველაზე ხშირად, ჰეტეროპოლისაქარიდები შედგება ორი განსხვავებული მონომერისგან, რომლებიც განმეორებადი ნიმუშია განლაგებული. ცხოველებისა და ადამიანების ორგანოებსა და ქსოვილებში ჰეტეროპოლისაქარიდების ყველაზე მნიშვნელოვანი წარმომადგენლები არიან გლიკოზამინოგლიკანები (მუკოპოლისაქარიდები ). ისინი შედგება ამინო შაქრის შემცველი განშტოებული ჯაჭვებისაგან და შარდის მჟავები, და ასრულებს მნიშვნელოვან ბიოლოგიურ ფუნქციებს. კერძოდ, ისინი შემაერთებელი ქსოვილების ნახშირწყლოვანი კომპონენტების საფუძველს წარმოადგენს (ხრტილები, მყესები და ა.შ.), წარმოადგენს ძვლების ნაწილს და უზრუნველყოფს ორგანოების სიმტკიცეს და ელასტიურობას.

მნიშვნელოვან ბიოლოგიურ როლს ასრულებს ჰიალურინის მჟავა: მასთან დაკავშირებულია განაყოფიერების პროცესები, დაცვა მიკროორგანიზმების შეღწევისგან, განლაგებულია თვალის მინისებრ სხეულში, სახსრების ღრუში და ა.შ. ჰიალურონის მჟავის განმეორებითი ერთეული არის დისაქარიდი, რომელიც შედგება D- ნარჩენებისგან. გლუკურონის მჟავა და N-აცეტილ-D- გლუკოზამინი, რომლებიც დაკავშირებულია -(1 3)-გლიკოზიდური კავშირით. თავის მხრივ, დისაქარიდის ნარჩენები დაკავშირებულია -(1 4)-გლიკოზიდური კავშირით:

ჰიალურონის მჟავას აქვს მაღალი მოლეკულური წონა -
2-710 6, მის ხსნარებს აქვთ მაღალი სიბლანტე.

უჯრედის მემბრანებში ნაპოვნი კიდევ ერთი მუკოპოლისაქარიდი და მთავარი უჯრედგარე ნივთიერებაა ქონდროიტინი. თავისი სტრუქტურით ქონდროიტინი თითქმის იდენტურია ჰიალურონის მჟავისა: ერთადერთი განსხვავება ისაა, რომ N-აცეტილ-D-გლუკოზამინის ნარჩენების ნაცვლად შეიცავს N-აცეტილ-D-გალაქტოზამინის ნარჩენებს.

ამ დისაქარიდს ე.წ ნ- აცეტილხონდროზინი:

ქონდროიტინის სულფატულ ეთერებს ე.წ ქონდროიტინსულფატი. არსებობს ქონდროიტინ-4- და ქონდროიტინ-6-სულფატები, რომლებშიც სულფატური ჯგუფი ქმნის ეთერულ კავშირს N-აცეტილ-D-გალაქტოზამინის ჰიდროქსილის ჯგუფთან, შესაბამისად, C-4 და C-6-ზე. ისინი ხერხემლიანებში ხრტილოვანი და ძვლოვანი ქსოვილის, რქოვანას და სხვა სახის შემაერთებელი ქსოვილის ძირითადი სტრუქტურული კომპონენტებია. ქონდრო-იტინის სულფატების მოლეკულური წონა 10-დან 60 ათასამდე მერყეობს.

ასევე ფართოდ გავრცელებულია ცხოველურ ორგანიზმებში ჰეპარინი, რომელიც იზოლირებული იყო ღვიძლის, გულის და ფილტვის ქსოვილისგან, ასევე კუნთებისგან. ის არის სისხლის ბუნებრივი ანტიკოაგულანტი და, შესაბამისად, მნიშვნელოვან ბიოლოგიურ როლს ასრულებს.

ჰეპარინს აქვს უფრო რთული სტრუქტურა: ალტერნატიული ერთეულებია დისაქარიდები, რომლებიც შეიცავს ნარჩენებს
D-გლუკოზამინი, რომელიც დაკავშირებულია -(1 4)-გლიკოზიდური კავშირით D-გლუკურონის ან L-იდურონის მჟავის ნარჩენებთან. თავის მხრივ, დისაქარიდები ერთმანეთთან დაკავშირებულია -(1 4)-ბმით, თუ დისაქარიდი მთავრდება D-გლუკურონის მჟავით და -(1 4)-ბმა, თუ
D-იდურონის მჟავა.

ჰეპარინის ამინოჯგუფების უმეტესობა სულფატირებულია, ზოგი აცეტილირებულია. გარდა ამისა, L-iduronic მჟავას ნარჩენების რიგი შეიცავს სულფატ ჯგუფებს C-2-ზე, ხოლო გლუკოზამინის მჟავები შეიცავს სულფატ ჯგუფებს C-6-ზე.

სისხლძარღვების კედლების სტრუქტურული ელემენტია ჰეპარიტინის სულფატი, რომელიც შეიცავს მსგავს დისაქარიდის ერთეულებს, მაგრამ აქვს მეტი N-აცეტილის ჯგუფი და ნაკლები სულფატური ჯგუფები.

პოლისაქარიდების ქიმიური თვისებები.

პოლისაქარიდების ქიმიური თვისებები ძირითადად დაკავშირებულია OH ჯგუფებთან და გლიკოზიდურ ბმებთან. თავისუფალი ალდეჰიდის ჯგუფების პროპორცია მაკრომოლეკულაში შედარებით მცირეა, ამიტომ პოლისაქარიდები პრაქტიკულად არ ავლენენ შემცირების თვისებებს.

პოლისაქარიდების ქიმიური თვისებებიდან ყველაზე მნიშვნელოვანია ჰიდროლიზის რეაქციები და წარმოებულების წარმოქმნა ჰიდროქსილის ჯგუფებთან მაკრომოლეკულების რეაქციების გამო.

პოლისაქარიდები მდგრადია ჰიდროლიზის მიმართ ტუტე გარემოში, მაგრამ კონცენტრირებული ტუტე ხსნარების მოქმედებით მათ შეუძლიათ შექმნან ალკოჰოლატები. ასე, მაგალითად, იღებენ ტუტე ცელულოზა:

მჟავე გარემოში არასრული ჰიდროლიზის შედეგად წარმოიქმნება ოლიგოსაქარიდები, მათ შორის დისაქარიდები. პოლისაქარიდების სრული ჰიდროლიზი იწვევს მონოსაქარიდების წარმოქმნას. პოლისაქარიდების ჰიდროლიზის უნარი იზრდება სერიაში: ცელულოზა
და
H+
ცელულოზისგან (ხის გადამამუშავებელი მრეწველობის ნარჩენები) ეთანოლი (ე.წ. "ჰიდროლიზის სპირტი") მიიღება მჟავა ჰიდროლიზის და შედეგად მიღებული გლუკოზის შემდგომი დუღილის შედეგად:

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O nC 6 H 12 O 6

C 6 H 12 O 6 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

პოლისაქარიდის წარმოებულებს შორის ყველაზე დიდია პრაქტიკული მნიშვნელობააქვს ეთერები და ეთერები. პოლიმერების ასეთ ქიმიურ მოდიფიკაციას არ ახლავს მაკრომოლეკულების პოლიმერიზაციის ხარისხის მნიშვნელოვანი ცვლილება.

ცელულოზის ეთერები წარმოიქმნება მინერალური ან ორგანული მჟავების და მათი ანჰიდრიდების ცელულოზაზე მოქმედებით. ამრიგად, ცელულოზის რეაქციით აზოტისა და გოგირდის მჟავების ნარევით, ცელულოზის ნიტრატების მიღება შესაძლებელია:

გლუკოზის ერთეულში ჰიდროქსილის ჯგუფების რაოდენობის მიხედვით, რომლებიც შევიდნენ ესტერიფიკაციის რეაქციაში, წარმოიქმნება სხვადასხვა ეთერები: ცელულოზა მონო-, დი- და ტრინიტრატი. ცელულოზის მონო- და დინიტრატის ნარევს ე.წ კოლოქსილინიდა ცელულოზის ტრინიტრატი - პიროქსილინი. სხვადასხვა ასაფეთქებელი ნივთიერებები, როგორიცაა დენთი, იწარმოება ცელულოზის ნიტრატებისგან (ნიტროცელულოზა). ცელულოზის ნიტრატები ასევე ემსახურება ნიტროლაქების და მინანქრების წარმოების საფუძველს.

როდესაც ცელულოზა რეაგირებს ძმარმჟავასთან (გოგირდმჟავას თანდასწრებით) ან ძმარმჟავას ანჰიდრიდთან, წარმოიქმნება ცელულოზის აცეტატი. ყველაზე დიდი სამრეწველო ღირებულება მოიპოვა მთლიანმა ეთერმა - ცელულოზის ტრიაცეტატმა - ე.წ ხელოვნური აბრეშუმი:

ცელულოზის აცეტატები ასევე გამოიყენება პლასტმასის, ფოტო და კინოფილმების და სპეციალური ლაქების დასამზადებლად.

ცელულოზის ეთერებიდან მეთილის, ეთილის და ბუტილის ცელულოზას განსაკუთრებული მნიშვნელობა აქვს. ისინი წარმოიქმნება ჰალოგენ-ალკანების მოქმედებით ტუტე ცელულოზაზე. Მაგალითად:

განმარტება

ნახშირწყლები– ორგანული ნაერთები, რომლებსაც აქვთ ზოგადი ფორმულა Cm H 2 n O n (n, m >3). ისინი იყოფა სამ ჯგუფად: მონო-, ოლიგო- და პოლისაქარიდები.

განმარტება

მონოსაქარიდები- ნახშირწყლები, რომელთა ჰიდროლიზება შეუძლებელია უფრო მარტივი ნახშირწყლების წარმოქმნით (გლუკოზა, ფრუქტოზა).

ოლიგოსაქარიდები- ნახშირწყლები, რომლებიც წარმოადგენენ ორი ან მეტი მონოსაქარიდის (საქაროზას) კონდენსაციის პროდუქტს.

- ნახშირწყლები, რომლებიც წარმოიქმნება დიდი რაოდენობით მონოსაქარიდის მოლეკულებით (სახამებელი, პექტინი, ცელულოზა).

მონოსაქარიდები. გლუკოზა

გლუკოზა (C 6 H 12 O 6) - თეთრი კრისტალებია, გემოთი ტკბილი და წყალში ძალიან ხსნადი. გლუკოზის მოლეკულები შეიძლება არსებობდეს ხაზოვანი (ალდეჰიდის სპირტი ხუთი ჰიდროქსილის ჯგუფით) და ციკლური (α- და β-გლუკოზა), ხოლო მეორე ფორმა პირველიდან მიღებულია ჰიდროქსილის ჯგუფის მე-5 ნახშირბადის ატომზე კარბონილის ჯგუფთან ურთიერთქმედებით. (ნახ. 1).

ბრინჯი. 1. გლუკოზის არსებობის ფორმები: ა) β-გლუკოზა; ბ) α-გლუკოზა; გ) წრფივი ფორმა

ნახშირწყლებს, განსაკუთრებით გლუკოზას, აქვთ შემდეგი ქიმიური თვისებები:

1. რეაქციები, რომლებიც წარმოიქმნება კარბონილის ჯგუფის მონაწილეობით:

- გლუკოზა იჟანგება ვერცხლის ოქსიდის და სპილენძის (II) ჰიდროქსიდის ამიაკის ხსნარით გლუკონის მჟავად გაცხელებისას.

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH=O + Ag 2 O → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag↓

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH=O + 2Cu(OH) 2 → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH +Cu 2 O + H 2 O

- გლუკოზა შეიძლება შემცირდეს ჰექსაჰიდრულ სპირტამდე - სორბიტოლამდე

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH=O +2[H] → CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH

- გლუკოზა არ შედის ალდეჰიდებისთვის დამახასიათებელ ზოგიერთ რეაქციაში, მაგალითად, ნატრიუმის ჰიდროსულფიტთან რეაქციაში.

2. ჰიდროქსილის ჯგუფების მონაწილეობით წარმოქმნილი რეაქციები:

- გლუკოზა იძლევა ლურჯ ფერს სპილენძის (II) ჰიდროქსიდით (ხარისხობრივი რეაქცია პოლიჰიდრულ სპირტებზე);

- ეთერების წარმოქმნა. როდესაც მეთილის სპირტი მოქმედებს წყალბადის ერთ-ერთ ატომზე, ის იცვლება CH 3 ჯგუფით. ეს რეაქცია მოიცავს გლიკოზიდურ ჰიდროქსილს, რომელიც მდებარეობს ნახშირბადის პირველ ატომში გლუკოზის ციკლურ ფორმაში.

- ეთერების წარმოქმნა. ძმარმჟავას ანჰიდრიდის მოქმედებით გლუკოზის მოლეკულაში ხუთივე –OH ჯგუფი იცვლება –O-CO-CH 3 ჯგუფით.

3. დუღილი:

— ალკოჰოლური დუღილი

- რძემჟავა ფერმენტაცია

C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 -CH(OH)-COOH

- ბუტირის მჟავას დუღილი

C 6 H 12 O 6 → C 3 H 7 COOH + 2H 2 + 2CO 2

მონოსაქარიდები. ფრუქტოზა

ფრუქტოზა არის გლუკოზის იზომერი. გლუკოზის მსგავსად, ის შეიძლება არსებობდეს ხაზოვანი (კეტონის სპირტი) და ციკლური ფორმით (ნახ. 1).

ბრინჯი. 1. ფრუქტოზის არსებობის ფორმები

ფრუქტოზა შედის გლუკოზის დამახასიათებელ ყველა რეაქციაში, მაგრამ მისგან განსხვავებით არ შედის "ვერცხლის სარკის" რეაქციაში.

განმარტება

საქაროზა(C 12 H 22 O 11) - თეთრი კრისტალური ნივთიერებაა, გემოთი ტკბილი, წყალში ძლიერ ხსნადი.

საქაროზას მოლეკულა შეიცავს 2 რგოლს - 6-წევრიანი (გლუკოზის ნარჩენი) და 5-წევრიანი (ფრუქტოზის ნარჩენი), რომლებიც ერთმანეთთან არის დაკავშირებული გლუკოზის გლიკოზიდური ჰიდროქსილით:

საქარზას ახასიათებს შემდეგი ქიმიური თვისებები:

1. ჰიდროლიზი:

C 12 H 22 O 11 + H 2 O → C 6 H 12 O 6 (გლუკოზა) + C 6 H 12 O 6 (ფრუქტოზა)

2. საქაროზა რეაგირებს კალციუმის ჰიდროქსიდთან და წარმოქმნის კალციუმის საქაროზას.

3. საქაროზა არ განიცდის „ვერცხლის სარკის“ რეაქციას, ამიტომ მას არააღმდგენი დისაქარიდი ეწოდება.

განმარტება

სახამებელი- (C 6 H 10 O 5) n - თეთრი ფხვნილი, უხსნადი ცივ წყალში და ქმნის კოლოიდურ ხსნარს ცხელ წყალში.

ეს არის ბუნებრივი პოლიმერი. მისი მოლეკულები შედგება ხაზოვანი და განშტოებული ჯაჭვებისაგან, რომლებიც შეიცავს α-გლუკოზის ნარჩენებს. სახამებლის სტრუქტურის ფრაგმენტი ასე გამოიყურება:

სახამებელს შეუძლია ჰიდროლიზება მჟავე გარემოში გაცხელებისას და საბოლოო პროდუქტიჰიდროლიზი არის გლუკოზა:

სახამებელი იოდთან ერთად აძლევს ძლიერ ლურჯ ფერს - ეს არის თვისებრივი რეაქცია იოდზე.

განმარტება

– (C 6 H 10 O 5) n არის ბუნებრივი პოლიმერი, რომლის მოლეკულები შედგება მხოლოდ ხაზოვანი ჯაჭვებისაგან, რომლებიც შეიცავს β-გლუკოზის ნარჩენებს:

ცელულოზას, ისევე როგორც სახამებელს, ახასიათებს ჰიდროლიზის უნარი მჟავე გარემოში გაცხელებისას:

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O → nC 6 H 12 O 6

ცელულოზის მოლეკულის თითოეული სტრუქტურული ერთეული შეიცავს სამ –OH ჯგუფს, რომლებსაც შეუძლიათ აზოტთან და ძმარმჟავებთან რეაგირება ეთერების წარმოქმნით:

(C 6 H 7 O 2 (OH) 3) n + 3nCH 3 COOH → (C 6 H 7 O 2 (OCOCH 3) 3) n + 3nH 2 O

(C 6 H 7 O 2 (OH) 3) n + 3nHNO 3 → (C 6 H 7 O 2 (ONO 2) 3) n + 3nH 2 O

პრობლემის გადაჭრის მაგალითები

მაგალითი 1

ვარჯიში

ნატრიუმთან რეაქციით გლუკოზისგან მიღებული ნაერთი C 3 H 6 O 3 ქმნის C 3 H 4 Na 2 O 3 შემადგენლობის ნაერთს, კალციუმის კარბონატთან - C 6 H 10 CaO 6, ეთანოლთან გოგირდმჟავას თანდასწრებით - C 5 H 10 O 3 . დაასახელეთ ეს ნაერთი და დაწერეთ რეაქციის განტოლებები

გამოსავალი

რძემჟავა დუღილის დროს რძემჟავა (2-ჰიდროქსიპროპანური) მჟავა მიიღება გლუკოზისგან: C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 -CH(OH)-COOH. ჰიდროქსილის და კარბოქსილის ჯგუფები მონაწილეობენ რძემჟავას ნატრიუმთან რეაქციაში: CH 3 -CH(OH)-COOH + 2Na → CH 3 -CH(ONa)-COONa + H2 რძემჟავა რეაგირებს კალციუმის კარბონატთან და ეთანოლთან, როგორც ჩვეულებრივი კარბოქსილის მჟავა: CaCO 3 + 2CH 3 CH(OH)COOH → (CH 3 CH(OH)COO) 2 Ca + CO 2 + H 2 O, CH 3 CH(OH)COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 CH(OH)COOC 2 H 5 + H 2 O.

ნახშირწყლები არის პოლიჰიდრული ალდეჰიდები ან კეტონები. ზოგადი ფორმულა Cm(H2O)n

ჰიდროლიზის უნარის მიხედვით, ისინი იყოფა სამ ჯგუფად:

1) მონოსაქარიდები (ალდოზები, კეტოზები);

2) ოლიგოსაქარიდები (დი, ტრი-საქარიდები)

3) პოლისაქარიდები (ჰომო და ჰეტეროპოლისაქარიდები)

მონოსაქარიდები შეიძლება ჩაითვალოს პოლიჰიდრული სპირტების წარმოებულებად,

ვინაიდან კარბონილის ჯგუფი არის ჯაჭვის ბოლოს, მონოსაქარიდი არის

ალდეჰიდი და ეწოდება ალდეჰიდი; ამ ჯგუფის ნებისმიერი სხვა თანამდებობისთვის

მონოსაქარიდი არის კეტონი და ეწოდება კეტოზა.

მონოსაქარიდების უმარტივესი წარმომადგენლები არიან ტრიოები: გლიცერალდეჰიდი და

დიოქსიაცეტონი:

ოლიგოსაქარიდები არის ნახშირწყლები, რომელთა მოლეკულები შეიცავს

2-დან 10-მდე მონოსაქარიდის ნარჩენები, რომლებიც დაკავშირებულია გლიკოზიდური ბმებით. IN

შესაბამისად განასხვავებენ დისაქარიდებს, ტრისაქარიდებს და სხვ.

დისაქარიდები რთული შაქარია, რომელთა თითოეული მოლეკულა ჰიდროლიზისას,

იშლება მონოსაქარიდების ორ მოლეკულად. დისაქარიდებთან ერთად

პოლისაქარიდები საკვებში ნახშირწყლების ერთ-ერთი მთავარი წყაროა

ადამიანები და ცხოველები. სტრუქტურულად, დისაქარიდები არის გლიკოზიდები, რომლებშიც 2

მონოსაქარიდის მოლეკულები დაკავშირებულია გლიკოზიდური ბმით.

დისაქარიდებს შორის ყველაზე ფართოდ

მალტოზა, ლაქტოზა და

საქაროზა.

ჰომოპოლისაქარიდები

მათი ფუნქციური დანიშნულების მიხედვით, ჰომოპოლისაქარიდები შეიძლება დაიყოს

იყოფა ორ ჯგუფად: სტრუქტურული და სარეზერვო პოლისაქარიდები. მნიშვნელოვანი სტრუქტურული

ჰომოპოლისაქარიდი არის ცელულოზა, ხოლო ძირითადი რეზერვებია გლიკოგენი და

სახამებელი (ცხოველებში და მცენარეებში, შესაბამისად).

ჰეტეროპოლისაქარიდები

შედგება ნარჩენებისგან D - გლუკოზა, D - გალაქტოზა და D - მანოზა

ორგანოებსა და ქსოვილებში ჰეტეროპოლისაქარიდების ყველაზე მნიშვნელოვანი წარმომადგენლები არიან

გლიკოზამინოგლიკანები (მუკოპოლისაქარიდები)

ფუნქციები:1) ენერგია (1 გ დაჟანგვით ---- 16,9 კჯ)

2) სტრუქტურული (ყველა ორგანიზმი იყენებს ნახშირწყლებს ჩონჩხის ასაშენებლად:

ქიტინი - მწერებში, უჯრედი - მცენარეებში)

3) მარეგულირებელი (გლუკოზა არეგულირებს ჰორმონების დონეს)

4) დამცავი (ნახშირწყლები, რომლებიც შედის მუკოპოლისაქარიდებსა და გლიკოპროტეინებში,

უზრუნველყოფს ქვედა ქსოვილების დაცვას მექანიკური სტრესისგან.

5) ანაბოლური (ლიპიდების სინთეზი)

6) რეზერვი (გლიკოგენი)

7) რეცეპტორი (უჯრედული რეცეპტორების უმეტესობა შეიცავს ნახშირწყლებს

ფრაგმენტები.

8) იმუნოლოგიური (წარმოქმნილი ანტისხეულების უმეტესობა მოიცავს

ნახშირწყლები)

9) ფერმენტული

10) დამცავი (სინოვიალური სითხისა და შემაერთებელი ქსოვილის შემადგენლობაში)

11) სარეზერვო ფუნქცია (სახამებელი, გლიკოგენი), მონაწილეობა ოსმოსურში

აუცილებელია პროცესები, რომლებსაც გააჩნიათ ანტიკოაგულანტული თვისებები (ჰეპარინი).

ცილების და ლიპიდების ნორმალური დაჟანგვისთვის.