alcanos, alquenos, alquinos, arenos - características, usos, reacciones
1) alcanos- Se trata de hidrocarburos saturados, en cuyas moléculas todos los átomos están conectados por enlaces simples. Su composición se refleja en una fórmula general: C n H 2n+2.
Propiedades físicas Los alcanos dependen de la composición de sus moléculas, es decir. sobre el peso molecular relativo. Con un aumento en el peso molecular relativo de los alcanos, el punto de ebullición y la densidad aumentan, y el estado de agregación también cambia: los primeros cuatro alcanos son sustancias gaseosas, los once siguientes son líquidos y, comenzando con el hexadecano, sustancias sólidas.
Principal Propiedad quimica hidrocarburos saturados, lo que determina el uso de alcanos como combustible, es reacción de combustión.
Para los alcanos, como para los hidrocarburos saturados, lo más característico reacciones de sustitución. Por tanto, los átomos de hidrógeno de una molécula de metano pueden ser sustituidos sucesivamente por átomos de halógeno.
Nitración
Los alcanos reaccionan con ácido nítrico o N 2 O 4 en fase gaseosa para formar derivados nitro. Todos los datos disponibles apuntan a un mecanismo de radicales libres. Como resultado de la reacción se forman mezclas de productos.
Agrietamiento
Cuando se calientan por encima de 500°C, los alcanos sufren descomposición pirolítica para formar una mezcla compleja de productos, cuya composición y proporción dependen de la temperatura y el tiempo de reacción.
Recibo
La principal fuente de alcano es el petróleo y el gas natural, que normalmente se encuentran juntos.
Solicitud
Los alcanos gaseosos se utilizan como combustibles valiosos. Los líquidos, a su vez, constituyen una parte importante de los combustibles para motores y cohetes.
2) alquenos– son hidrocarburos insaturados que contienen en su molécula, además de enlaces simples, un doble enlace carbono-carbono. Su composición se refleja en la fórmula: C n H 2n.
Propiedades físicas
Los puntos de fusión y ebullición de los alquenos aumentan con el peso molecular y la longitud de la cadena principal de carbono. Los alquenos son insolubles en agua, pero muy solubles en disolventes orgánicos.
Los alquenos son químicamente activos. Sus propiedades químicas están determinadas en gran medida por la presencia de un doble enlace. Para los alquenos, las reacciones de adición más típicas son:
1) Hidrógeno, 2) Agua, 3) Halógenos, 4) Halogenuros de hidrógeno.
Los alquenos entran fácilmente en reacciones de oxidación; la oxidación de los alquenos puede ocurrir, dependiendo de las condiciones y tipos de reactivos oxidantes, tanto con la escisión del doble enlace como con la preservación del esqueleto carbonado. La polimerización de los alquenos puede realizarse mediante un proceso de oxidación. radical libre o un mecanismo catión-anión.
Métodos para preparar alquenos.
El principal método industrial para producir alquenos es el craqueo catalítico y a alta temperatura de hidrocarburos, petróleo y gas natural. Para producir alquenos inferiores también se utiliza la reacción de deshidratación de los alcoholes correspondientes.
En la práctica de laboratorio, se suele utilizar el método de deshidratación de alcoholes en presencia de ácidos minerales fuertes. Los alquenos acíclicos prácticamente nunca se encuentran en la naturaleza. El representante más simple de esta clase de compuestos orgánicos, el etileno (C 2 H 4), es una hormona para las plantas y se sintetiza en pequeñas cantidades en ellas.
Solicitud
Los alquenos son las materias primas químicas más importantes. Los alquenos se utilizan como productos de partida en la producción. materiales poliméricos(plásticos, películas) y otros materia orgánica. Los alquenos superiores se utilizan para obtener alcoholes superiores.
3) Alquinos- Se trata de hidrocarburos insaturados, cuyas moléculas contienen, además de enlaces simples, un triple enlace carbono-carbono. La composición se refleja en la fórmula: C n H 2n-2.
Propiedades físicas
Los alquinos se parecen a los alquenos correspondientes en sus propiedades físicas. Los más bajos (hasta C 4) son gases incoloros e inodoros que tienen puntos de ebullición más altos que sus análogos en los alquenos. Los alquinos son poco solubles en agua, pero mejor solubles en disolventes orgánicos. La presencia de un triple enlace en la cadena conduce a un aumento de su punto de ebullición, densidad y solubilidad en agua.
Propiedades químicas
Como todos los compuestos insaturados, los alquinos participan activamente en reacciones de adición de: 1) halógenos, 2) hidrógeno, 3) haluros de hidrógeno, 4) agua. Entran en reacciones de oxidación debido a la presencia de un triple enlace, son propensos a reacciones de polimerización, que pueden ocurrir en varias direcciones:
a) Bajo la influencia de sales complejas de cobre, dimerización y lineal.
trimerización del acetileno.
b) Cuando se calienta acetileno en presencia de carbón activado (reacción de Zelinsky), se produce una trimerización cíclica para formar benceno.
Métodos de recibo
El principal método industrial para producir acetileno es el craqueo electro o térmico del metano, la pirólisis del gas natural y el método del carburo. Los alquinos se pueden obtener a partir de derivados dihalógenos de parafinas mediante la eliminación del haluro de hidrógeno bajo la acción de una solución alcalina alcohólica.
Solicitud
Sólo el acetileno, que es la materia prima química más importante, tiene una gran importancia industrial. Cuando el acetileno se quema en oxígeno, la temperatura de la llama alcanza los 3150°C, por lo que el acetileno se utiliza para cortar y soldar metales.
4) Arenas- hidrocarburos aromáticos que contienen uno o más ciclos de benceno.
Propiedades físicas
Normalmente, los compuestos aromáticos son sustancias sólidas o líquidas. Se distinguen por altos índices de refracción y absorción. Insolubles en agua, pero muy solubles en muchos líquidos orgánicos. Inflamable, el benceno es tóxico.
Propiedades químicas
Los compuestos aromáticos se caracterizan por reacciones de sustitución de átomos de hidrógeno asociados al anillo. Las reacciones de adición y oxidación son posibles, pero ocurren con dificultad, ya que alteran la aromaticidad.
Métodos de recibo
Las principales fuentes naturales de carbonos aromáticos son
carbón y aceite Trimerización de acetileno y sus homólogos sobre carbón activado a 600 °C Deshidrogenación catalítica de ciclohexano y sus derivados.
Solicitud- Los hidrocarburos aromáticos, principalmente el benceno, se utilizan ampliamente en la industria: como aditivo para la gasolina, en la producción de disolventes, explosivos, tintes de anilina y medicamentos.
10. Struktura, vlastnosti a význam derivátů uhlovodíků
halové derivaty, nitrosloučeniny, aminosloučeniny, alkoholy a fenoly, aldehydy a ketony, karboxylové sloučeniny – charakteristika, použití, reakce
10. Estructura, propiedades y significado de los derivados de hidrocarburos.
alcanos halogenados, compuestos nitro, compuestos amino, alcoholes y fenoles, aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos: características, uso, reacciones
1) Haloalcanos- compuestos orgánicos que contienen un enlace carbono-halógeno. Debido a que los átomos de halógeno son más electronegativos que el átomo de carbono, el enlace C-X está polarizado de tal manera que el átomo de halógeno adquiere una carga negativa parcial y el átomo de carbono adquiere una carga positiva parcial. en forma pura son compuestos incoloros cuantos más átomos de carbono hay, mayores son los puntos de fusión y ebullición. Si un átomo de carbono contiene 2 o 3 átomos de halógeno, entonces los puntos de fusión y ebullición de dicho compuesto, por el contrario, disminuyen. Las reacciones características son la reacción de Wurtz, la sustitución nucleofílica, la eliminación y la interacción con metales alcalinos y alcalinotérreos. Los haloalcanos se obtienen por cloración de alcanos a la luz, hidrocloración de carbonos insaturados o se obtienen a partir de alcoholes. Los haloalcanos se utilizan: como disolventes de grasas y aceites; Teflón; como refrigerantes.
2) Compuestos nitro- compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos nitro – NO 2. Los compuestos nitro suelen ser compuestos C-nitro en los que el grupo nitro está unido a un átomo de carbono. Los compuestos nitro son incoloros, ligeramente solubles en agua y muy solubles en disolventes orgánicos, líquidos con un olor característico a almendra. Todos los compuestos nitro son venenos bastante fuertes para el sistema nervioso central. Debido a su alta polaridad, los compuestos nitro pueden disolver sustancias que son insolubles en disolventes comunes. Los compuestos de polinitro suelen tener colores claros y son explosivos al impactar y detonar.
En cuanto a su comportamiento químico, los compuestos nitro muestran cierta similitud con el ácido nítrico. Esta similitud se manifiesta en reacciones redox: reducción de compuestos nitro (reacción de Zinin), reacciones de condensación, tautomerismo (el fenómeno de isomería inversa) de compuestos nitro.
Los compuestos nitro se utilizan ampliamente en la síntesis orgánica para obtener diversas sustancias utilizadas en la producción de tintes y medicamentos. Algunos de los compuestos nitro se utilizan como agentes antifúngicos y antimicrobianos. Los derivados polinitro (TNT, ácido pícrico y sus sales) se utilizan como explosivos.
4) Compuestos amino- Se trata de compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en cuya molécula uno, dos o tres átomos de hidrógeno son sustituidos por un radical hidrocarbonado. Las aminas se clasifican según dos características estructurales: 1) En función del número de radicales asociados al átomo de nitrógeno, se distinguen aminas primarias, secundarias y terciarias. 2) Según la naturaleza del radical hidrocarbonado, las aminas se dividen en alifáticas, aromáticas y mixtas.
La metilamina, la dimetilamina y la trimetilamina son gases, los miembros medios de la serie alifática son líquidos y los miembros superiores son sólidos, como el amoníaco, las aminas inferiores se disuelven bien en agua y forman soluciones alcalinas. Al aumentar el peso molecular, la solubilidad de las aminas en agua empeora. El olor de las aminas se parece al del amoníaco; las aminas superiores son prácticamente inodoras. Los puntos de ebullición de las aminas primarias son mucho más bajos que los de los alcoholes correspondientes.
Las aminas grasas, como el amoníaco, pueden combinarse con ácidos, incluso con los débiles como ácido carbónico, y así dar las correspondientes sales de bases de amonio sustituidas. La acción del ácido nitroso sobre las aminas es su reacción característica, lo que permite distinguir entre aminas primarias, secundarias y terciarias.
Acilación. Cuando se calientan con ácidos carboxílicos, sus anhídridos, cloruros de ácido o ésteres, las aminas primarias y secundarias se acilan para formar amidas N-sustituidas. Las aminas se utilizan en la producción, ya que se forman durante la descomposición de los organismos vivos. de sustancias medicinales, colorantes y productos de partida para síntesis orgánica.
5) Alcoholes- compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos hidroxilo Según el número de grupos hidroxilo contenidos en la molécula, los alcoholes se dividen en monohídricos, diatómicos, triatómicos y poliatómicos, según en qué átomo de carbono se encuentre el hidroxilo, primario, secundario y. Se distinguen los alcoholes terciarios. Las moléculas de alcohol son similares a las moléculas de agua, pero los alcoholes tienen puntos de fusión y ebullición significativamente más altos. Las propiedades características de esta clase de compuestos se deben a la presencia de un grupo hidroxilo. Los alcoholes interactúan con: metales alcalinos y alcalinotérreos, haluros de hidrógeno y
con ácidos orgánicos e inorgánicos para formar ésteres. También existen reacciones de deshidratación intermolecular de alcoholes, deshidrogenación y reacciones de oxidación de alcoholes. Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza tanto en forma libre como como parte de ésteres. Los alcoholes se pueden obtener a partir de una amplia variedad de clases de compuestos, como hidrocarburos, haloalcanos, aminas y compuestos carbonílicos. Básicamente, todos los métodos se reducen a reacciones de oxidación, reducción, adición y sustitución. En la industria, los alcoholes se producen mediante métodos químicos o métodos de producción bioquímicos. Los usos de los alcoholes son numerosos y variados, especialmente teniendo en cuenta la amplia gama de compuestos que pertenecen a esta clase. Los alcoholes se utilizan como disolventes y limpiadores, el alcohol etílico es la base. productos alcohólicos, también se utilizan ampliamente en la industria del perfume y en muchos otros campos.
6) fenoles- Se trata de compuestos orgánicos en cuyas moléculas el radical fenilo está asociado con uno o más grupos hidroxilo. Según el número de grupos OH, se distinguen fenoles monohídricos y poliatómicos. La mayoría de los fenoles monohídricos en condiciones normales son sustancias cristalinas incoloras con un punto de fusión bajo y un olor característico. Los fenoles son ligeramente solubles en agua, fácilmente solubles en disolventes orgánicos, tóxicos y, cuando se almacenan en el aire, se oscurecen gradualmente como resultado de la oxidación. El fenol tiene propiedades ácidas pronunciadas. Esto se debe al hecho de que el par de electrones libres del oxígeno en el fenol es atraído hacia el núcleo. Cuando el fenol interactúa con los álcalis, se forman sales: fenolatos. Debido al grupo hidroxilo, el fenol interactuará con los metales alcalinos.
También se producen reacciones de sustitución y adición con la participación del anillo de benceno.
Los fenoles se encuentran en cantidades significativas en el alquitrán de hulla. El fenol también se obtiene fusionando la sal sódica del ácido bencenosulfónico con hidróxido de sodio.
El fenol se utiliza en la producción de plásticos, ácido pícrico, tintes y repelentes de insectos. Todos los fenoles tienen un efecto bactericida, por lo que se utilizan como desinfectantes en medicina y veterinaria.
Aldehídos y cetonas
Aldehídos Son compuestos orgánicos cuyas moléculas contienen un grupo carboxilo unido a un átomo de hidrógeno y un radical hidrocarbonado.
Cetonas- Se trata de sustancias orgánicas cuyas moléculas contienen un grupo carbonilo conectado a dos radicales hidrocarbonados.
Dado que los aldehídos y las cetonas son compuestos polares, tienen puntos de ebullición más altos que los no polares, pero más bajos que los alcoholes, lo que indica una falta de asociación molecular. Son muy solubles en agua, pero a medida que aumenta el tamaño molecular, la solubilidad disminuye drásticamente. Los aldehídos y cetonas superiores tienen un olor agradable, los homólogos medios de varios aldehídos tienen un olor característico estable, los aldehídos inferiores tienen un olor acre y desagradable. Los aldehídos y las cetonas se caracterizan por reacciones de adición en el doble enlace. Además de la reacción de adición en el grupo carbonilo, los aldehídos también se caracterizan por reacciones que involucran átomos de hidrógeno alfa adyacentes al grupo carbonilo. Su reactividad está asociada con el efecto aceptor de electrones del grupo carbonilo, que se manifiesta en una mayor polaridad del enlace. Esto lleva al hecho de que los aldehídos, a diferencia de las cetonas, se oxidan fácilmente. Su interacción con una solución de óxido de plata en amoníaco es una reacción cualitativa con los aldehídos. Un método común para producir aldehídos y cetonas es la oxidación de alcoholes sobre un catalizador de cobre. En la industria, los aldehídos y las cetonas se obtienen mediante la deshidrogenación de alcoholes. En la industria, las cetonas se utilizan como disolventes, productos farmacéuticos y para la fabricación de diversos polímeros. De todos los aldehídos, el formaldehído es el que más se produce. Se utiliza principalmente en la producción de resinas. También se sintetiza a partir de medicamentos utilizado como conservante para preparaciones biológicas.
8) ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos cuyas moléculas contienen un grupo carboxilo -COOH asociado a un radical hidrocarbonado. Los puntos de ebullición y fusión de los ácidos carboxílicos son mucho más elevados, no sólo que los de los hidrocarburos correspondientes, sino también que los de los alcoholes. Buena solubilidad en agua, pero se deteriora con el aumento de radicales hidrocarbonados. Los miembros inferiores de la serie homóloga en condiciones normales son líquidos con un olor acre característico. Los representantes medios de esta serie homóloga son líquidos viscosos; A partir de C 10 - sólidos, el grupo carboxilo está diseñado de tal manera que la molécula puede extraer hidrógeno con bastante facilidad, exhibiendo las propiedades de un ácido. Los ácidos carboxílicos reaccionan con los metales y sus compuestos, desplazan los ácidos más débiles de sus sales, interactúan con óxidos e hidróxidos básicos y anfóteros y también participan en la reacción de esterificación. Los ácidos carboxílicos se obtienen por oxidación de aldehídos y alcoholes e hidrólisis de ésteres. El ácido fórmico se utiliza en medicina, el ácido acético se utiliza en Industria de alimentos, y también se utiliza como disolvente.
11. Makromolekulární látky vznikajícípolymerací, polykondenzací a polyadicí
stavební a strukturní jednotka
vlastnosti makromolekulárních látek
polímero, poliéster, poliamida, fenoplastia, aminoplastia, poliuretano – příklady, použití
Los hidrocarburos saturados contienen solo enlaces de baja polaridad y débilmente polarizantes en sus moléculas, que son muy duraderos, por lo que en condiciones normales son sustancias poco activas químicamente en relación con los reactivos polares: no interactúan con ácidos concentrados, enteros, metales alcalinos. o agentes oxidantes. Esta fue la razón de su nombre. parafinas. Parumaffinus no tiene relación en latín. Sus transformaciones químicas se producen principalmente a temperaturas elevadas y bajo la influencia de la radiación ultravioleta.
Hay tres tipos principales de reacciones de hidrocarburos saturados: sustitución, oxidación y eliminación. Estas reacciones pueden ocurrir mediante la ruptura del enlace C-C (energía 83,6 kcal) o mediante la ruptura del enlace C-H (energía 98,8 kcal/mol). Las reacciones ocurren con mayor frecuencia con la ruptura del enlace C-H, porque es más accesible a la acción del reactivo, aunque el enlace C-C requiere menos energía para romperse. Como resultado de tales reacciones, se forman intermediamente partículas muy activas: radicales de hidrocarburos alifáticos.
Preparación y propiedades de los radicales alifáticos.
1. La formación de radicales libres durante la escisión homolítica de enlaces C-C o C-H se produce a una temperatura de 300-700 o C o bajo la influencia de reactivos de radicales libres.
2. La vida útil de los radicales libres (estabilidad) aumenta desde los radicales primarios hasta los secundarios y terciarios:
b) Interacción con compuestos insaturados: la adición se produce con la formación de un nuevo radical:
CH3. + CH2 =CH2CH3-CH2-CH2.
c) -desintegración: los radicales con una larga cadena de carbono se desintegran con una ruptura Conexiones SS en posición - respecto al carbono con un electrón desapareado.
CH3 - CH2: CH2 - CH2. CH3-CH2. +CH2 =CH2
d) Desproporción: redistribución del hidrógeno asociada con la desintegración a lo largo del enlace C-H:
| +CH3-CH2. | +CH3-CH3 |
e) Recombinación: la combinación de radicales libres entre sí.
CH 3. + CH 3. CH3-CH3
Conociendo las peculiaridades del comportamiento de los radicales libres, es más fácil comprender los patrones básicos de reacciones específicas de los hidrocarburos saturados.
Tipo i Reacción de sustitución
1. Reacciones de halogenación. El reactivo más energético es el flúor. La fluoración directa conduce a una explosión. mejor significado práctico tener reacciones cloración. Pueden aparecer bajo la influencia de moléculas de cloro a la luz ya a temperatura ambiente. La reacción se produce mediante un mecanismo de cadena de radicales libres e incluye las siguientes etapas principales:
a) la primera etapa lenta - inicio de la cadena:
Cl:ClCl. +Cl.
R:H+. Cl HCl + R .
b) desarrollo de la cadena: la formación de productos de reacción con la formación simultánea de radicales libres que continúan el proceso de la cadena:
r. +Cl:ClRCl+Cl.
R: H+Cl. HCl + R.
c) circuito abierto:
Desde CI. El reactivo está activo, puede atacar la molécula del derivado de cloro ya obtenido, como resultado de lo cual se forma una mezcla de mono y polihalógenos sustituidos. Por ejemplo:
CH 4 + Cl 2 HCl + CH 3 Cl CH 2 Cl 2 CHCl 3 Cl 4
cloruro de metilo –HCl -HCl -HCl
cloruro de metileno cloroformo tetra-
cloruro de carbono
reacción de bromación procede mucho más difícil, porque El bromo es menos activo que el cloro y reacciona principalmente para formar radicales terciarios o secundarios más estables. En este caso, el segundo átomo de bromo suele entrar en una posición adyacente al primero, principalmente en el carbono secundario.
Reacciones de yodación prácticamente no gotea, porque HI reduce el yoduro de alquilo resultante.
2. Nitración– sustitución del átomo de H por el grupo NO 2 bajo la acción del ácido nítrico. Ocurre bajo la acción del ácido nítrico diluido (12%) a una temperatura alta de 150 o C bajo presión (reacción de Konovalov). Las parafinas de isoconstrucción reaccionan más fácilmente, porque la sustitución ocurre más fácilmente en el átomo de carbono terciario:
El mecanismo de la reacción de nitración está asociado con la formación intermedia de radicales libres. La iniciación se ve facilitada por un proceso de oxidación parcial:
RH + HONO 2 ROH + HONO
ácido nitroso
HONO + HONO 2 HOH + 2 . número 2
| + . número 2 |
CH3-C-CH3+. NO 2 CH 3 -C-CH 3 + HNO 2
CH3-C-CH3+. NO 2 CH 3 -C-CH 3
aquellos. La reacción radicalaria de nitración de hidrocarburos no tiene naturaleza de cadena.
II tipo. Reacciones de oxidación
En condiciones normales, las parafinas no se oxidan ni con oxígeno ni con agentes oxidantes fuertes (KMnO 4, HNO 3, K 2 Cr 2 O 7, etc.).
Cuando se introduce una llama abierta en una mezcla de hidrocarburos y aire, se produce la oxidación completa (combustión) del hidrocarburo a CO 2 y H 2 O calentando los hidrocarburos saturados en una mezcla con aire u oxígeno en presencia de catalizadores de oxidación MnO 2 y. otros, a una temperatura de 300 o C, provocan su oxidación con formación de compuestos peróxido. La reacción se produce mediante un mecanismo de radicales libres en cadena.
Yo: R: H R . +H. iniciación del circuito
R: R. + O: :O: R-O-O .
ROO. + R: H R-O-O-H + R .
hidroperóxido de alcano
O: ROO. +R. Circuito abierto R-O-O-R
peróxido de alcano
Las unidades terciarias son las más fáciles de oxidar, las secundarias son más difíciles y las primarias son aún más difíciles. Los hidroperóxidos resultantes se descomponen.
Hidroperóxidos primarios al descomponerse forman aldehídos o alcohol primario, por ejemplo:
CH3-C-C-O: O-H CH3-C-O. + . OHCH3-C=O + H2O
acetaldehído hidroperóxido de etano
CH3-CH3
lado
CH3-CH2OH + CH3-CH2.
Hidroperóxidos secundarios formar cetonas o alcoholes secundarios durante la descomposición, por ejemplo:
CH3-C-O:OH CH3-C-O. + . OH H 2 O + CH 3 -C=O
CH3 CH3 CH3
hidroperóxido de propano
CH3-CH2-CH3
lado
CH3-CH-OH + CH3-. CH-CH 3
alcohol isopropílico
Hidroperóxidos terciarios formar cetonas, así como alcoholes primarios y terciarios, por ejemplo:
CH3 CH3 CH3
CH3-C-CH3 CH3-C: CH3+. OH CH 3 OH + CH 3 -C=O
hidroperóxido de isobutano
CH3-CH-CH3
Lado
isobutano
CH3-C-CH3 + CH3-C-CH3
alcohol terc-butílico
Cualquier hidroperóxido también puede descomponerse con la liberación de oxígeno atómico: CH 3 -CH 2 -O-O-H CH 3 CH 2 -OH + [O],
que va para una mayor oxidación:
CH3-C + [O] CH3-C-OH
Por tanto, además de alcoholes, aldehídos y cetonas, se forman ácidos carboxílicos.
Seleccionando las condiciones de reacción, es posible obtener un producto particular. Por ejemplo: 2 CH 4 + O 2 2 CH 3 OH.
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más simples. Están formados por carbono e hidrógeno. Los compuestos de estos dos elementos se denominan hidrocarburos saturados o alcanos. Su composición se expresa mediante la fórmula CnH2n+2, común a los alcanos, donde n es el número de átomos de carbono.
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Alcanos: el nombre internacional de estos compuestos.. Estos compuestos también se denominan parafinas e hidrocarburos saturados. Los enlaces en las moléculas de los alcanos son simples (o sencillos). Las valencias restantes están saturadas de átomos de hidrógeno. Todos los alcanos están saturados de hidrógeno hasta el límite, sus átomos se encuentran en estado de hibridación sp3.
Serie homóloga de hidrocarburos saturados.
El primero de la serie homóloga de hidrocarburos saturados es el metano. Su fórmula es CH4. La terminación -an en el nombre de los hidrocarburos saturados es una característica distintiva. Además, de acuerdo con la fórmula dada, el etano - C2H6, el propano - C3H8 y el butano - C4H10 se encuentran en la serie homológica.
Del quinto alcano en la serie homóloga, los nombres de los compuestos se forman de la siguiente manera: un número griego que indica el número de átomos de hidrocarburos en una molécula + la terminación -an. Entonces, en griego el número 5 es pende, por lo que después del butano viene el pentano: C5H12. El siguiente es el hexano C6H14. heptano - C7H16, octano - C8H18, nonano - C9H20, decano - C10H22, etc.
Las propiedades físicas de los alcanos cambian notablemente en la serie homóloga: aumentan los puntos de fusión y ebullición y aumenta la densidad. En condiciones normales, es decir, a una temperatura de aproximadamente 22 grados centígrados, el metano, el etano, el propano y el butano son gases, desde el pentano hasta el hexadecano inclusive son líquidos y el heptadecano son sólidos. Empezando por el butano, los alcanos tienen isómeros.
Hay tablas que muestran cambios en la serie homóloga de alcanos, que reflejan claramente sus propiedades físicas.
Nomenclatura de hidrocarburos saturados, sus derivados.
Si se extrae un átomo de hidrógeno de una molécula de hidrocarburo, se forman partículas monovalentes, que se denominan radicales (R). El nombre del radical viene dado por el hidrocarburo a partir del cual se produce este radical, y la terminación -an cambia a la terminación -yl. Por ejemplo, a partir del metano, cuando se elimina un átomo de hidrógeno, se forma un radical metilo, a partir del etano - etilo, a partir del propano - propilo, etc.
Los radicales también se forman en compuestos inorgánicos. Por ejemplo, al eliminar el grupo hidroxilo OH del ácido nítrico, se puede obtener un radical monovalente -NO2, que se denomina grupo nitro.
Cuando se separa de una molécula. alcano de dos átomos de hidrógeno, se forman radicales divalentes, cuyos nombres también se forman a partir de los nombres de los hidrocarburos correspondientes, pero la terminación cambia a:
- ylen, si los átomos de hidrógeno se eliminan de un átomo de carbono,
- ylen, en el caso en el que se eliminan dos átomos de hidrógeno de dos átomos de carbono adyacentes.
Alcanos: propiedades químicas
Consideremos las reacciones características de los alcanos. Todos los alcanos comparten propiedades químicas comunes. Estas sustancias están inactivas.
Todas las reacciones conocidas que involucran hidrocarburos se dividen en dos tipos:
- escisión del enlace C-H (un ejemplo es una reacción de sustitución);
- ruptura del enlace C-C (agrietamiento, formación de partes separadas).
Los radicales son muy activos en el momento de su formación. Por sí mismos existen durante una fracción de segundo. Los radicales reaccionan fácilmente entre sí. Sus electrones desapareados forman un nuevo enlace covalente. Ejemplo: CH3 + CH3 → C2H6
Los radicales reaccionan fácilmente con moléculas de sustancias orgánicas. Se adhieren a ellos o les quitan un átomo con un electrón desapareado, como resultado de lo cual aparecen nuevos radicales que, a su vez, pueden reaccionar con otras moléculas. Con tal reacción en cadena se obtienen macromoléculas que dejan de crecer solo cuando se rompe la cadena (ejemplo: la combinación de dos radicales)
Las reacciones de los radicales libres explican muchos procesos químicos importantes, como:
- Explosiones;
- Oxidación;
- Craqueo de petróleo;
- Polimerización de compuestos insaturados.
Detalles Se pueden considerar las propiedades químicas. hidrocarburos saturados usando el metano como ejemplo. Arriba ya hemos considerado la estructura de una molécula de alcano. Los átomos de carbono de la molécula de metano se encuentran en un estado de hibridación sp3 y se forma un enlace bastante fuerte. El metano es un gas con olor y color. Es más ligero que el aire. Ligeramente soluble en agua.
Los alcanos pueden arder. El metano arde con una llama pálida y azulada. En este caso, el resultado de la reacción será monóxido de carbono y agua. Cuando se mezclan con aire, así como con oxígeno, especialmente si la proporción de volumen es 1:2, estos hidrocarburos forman mezclas explosivas, por lo que son extremadamente peligrosos para su uso en la vida cotidiana y en las minas. Si el metano no se quema por completo, se forma hollín. En la industria así se obtiene.
El formaldehído y el alcohol metílico se obtienen a partir del metano mediante oxidación en presencia de catalizadores. Si el metano se calienta fuertemente, se descompone según la fórmula CH4 → C + 2H2
desintegración del metano se puede realizar hasta el producto intermedio en hornos especialmente equipados. El producto intermedio será acetileno. La fórmula de la reacción es 2CH4 → C2H2 + 3H2. La separación del acetileno del metano reduce los costes de producción casi a la mitad.
El hidrógeno también se produce a partir de metano al convertir metano con vapor de agua. Las reacciones de sustitución son características del metano. Así, a temperaturas normales, a la luz, los halógenos (Cl, Br) desplazan gradualmente el hidrógeno de la molécula de metano. De esta forma se forman sustancias llamadas derivados halógenos. átomos de cloro Al reemplazar los átomos de hidrógeno en una molécula de hidrocarburo, se forman una mezcla de diferentes compuestos.
Esta mezcla contiene clorometano (CH3 Cl o cloruro de metilo), diclorometano (CH2Cl2 o cloruro de metileno), triclorometano (CHCl3 o cloroformo), tetracloruro de carbono (CCl4 o tetracloruro de carbono).
Cualquiera de estos compuestos se puede aislar de la mezcla. En la producción, el cloroformo y el tetracloruro de carbono son de gran importancia, debido a que son disolventes de compuestos orgánicos (grasas, resinas, caucho). Los derivados halógenos del metano se forman mediante un mecanismo de radicales libres de cadena.
La luz afecta las moléculas de cloro. como resultado se desmoronan en radicales inorgánicos que abstraen un átomo de hidrógeno con un electrón de la molécula de metano. Esto produce HCl y metilo. El metilo reacciona con una molécula de cloro, dando como resultado un derivado halógeno y un radical de cloro. El radical cloro continúa entonces la reacción en cadena.
A temperaturas normales, el metano es suficientemente resistente a los álcalis, ácidos y muchos agentes oxidantes. La excepción es el ácido nítrico. Al reaccionar con él se forman nitrometano y agua.
Las reacciones de adición no son típicas del metano, ya que todas las valencias de su molécula están saturadas.
Las reacciones en las que participan hidrocarburos pueden ocurrir no solo con la escisión del enlace C-H, sino también con la escisión del enlace C-C. Estas transformaciones ocurren en presencia de altas temperaturas. y catalizadores. Estas reacciones incluyen la deshidrogenación y el craqueo.
De los hidrocarburos saturados, los ácidos se obtienen por oxidación: ácido acético (de butano), ácidos grasos (de parafina).
Producción de metano
Metano en la naturaleza distribuido bastante ampliamente. el es el principal componente Gases naturales y artificiales más inflamables. Se libera de las vetas de carbón en las minas, del fondo de los pantanos. Los gases naturales (lo que se nota mucho en los gases asociados de los yacimientos petrolíferos) contienen no sólo metano, sino también otros alcanos. Los usos de estas sustancias son variados. Se utilizan como combustible en diversas industrias, medicina y tecnología.
En condiciones de laboratorio, este gas se libera calentando una mezcla de acetato de sodio + hidróxido de sodio, así como mediante la reacción de carburo de aluminio y agua. El metano también se obtiene a partir de sustancias simples. Para esto, requisitos previos son calentamiento y catalizador. La producción de metano por síntesis a base de vapor de agua es de importancia industrial.
El metano y sus homólogos se pueden obtener calcinando sales de los ácidos orgánicos correspondientes con álcalis. Otro método para producir alcanos es la reacción de Wurtz, en la que se calientan derivados monohalógenos con sodio metálico. leer en nuestro sitio web.
Hidrocarburos en cuyas moléculas los átomos están unidos por enlaces simples y que corresponden a la fórmula general C n H 2 n +2.
En las moléculas de alcano, todos los átomos de carbono se encuentran en un estado de hibridación sp 3. Esto significa que los cuatro orbitales híbridos del átomo de carbono son idénticos en forma y energía y están dirigidos a las esquinas de una pirámide triangular equilátera: un tetraedro. Los ángulos entre los orbitales son 109° 28′.
La rotación casi libre es posible alrededor de un único enlace carbono-carbono, y las moléculas de alcano pueden adquirir la mayor parte. varias formas con ángulos en los átomos de carbono cercanos al tetraédrico (109° 28′), por ejemplo, en una molécula norte-pentano.
Vale la pena recordar especialmente los enlaces en las moléculas de alcano. Todos los enlaces en las moléculas de hidrocarburos saturados son simples. La superposición se produce a lo largo del eje,
conectando los núcleos de los átomos, es decir, estos son enlaces σ. Los enlaces carbono-carbono no son polares y están poco polarizables. La longitud del enlace C-C en los alcanos es de 0,154 nm (1,54 · 10 - 10 m). Los enlaces C-H son algo más cortos. La densidad electrónica se desplaza ligeramente hacia el átomo de carbono más electronegativo, es decir conexión C-H es débilmente polar.
La ausencia de enlaces polares en las moléculas de hidrocarburos saturados conduce al hecho de que son poco solubles en agua y no interactúan con partículas cargadas (iones). Las reacciones más características de los alcanos son aquellas en las que intervienen radicales libres.
Serie homóloga de metano.
Homólogos- sustancias que son similares en estructura y propiedades y se diferencian en uno o más grupos CH 2.
Isomería y nomenclatura
Los alcanos se caracterizan por la llamada isomería estructural. Los isómeros estructurales se diferencian entre sí en la estructura del esqueleto de carbono. El alcano más simple, que se caracteriza por tener isómeros estructurales, es el butano. 
Conceptos básicos de nomenclatura
1. Selección del circuito principal. La formación del nombre de un hidrocarburo comienza con la definición de la cadena principal: la cadena más larga de átomos de carbono en una molécula, que es, por así decirlo, su base.
2. Numeración de átomos de la cadena principal. A los átomos de la cadena principal se les asignan números. La numeración de los átomos de la cadena principal comienza desde el extremo al que está más cercano el sustituyente (estructuras A, B). Si los sustituyentes están ubicados a la misma distancia del final de la cadena, entonces la numeración comienza desde el extremo en el que hay más (estructura B). Si diferentes sustituyentes se encuentran a distancias iguales de los extremos de la cadena, entonces la numeración comienza desde el extremo al que está más cercano el mayor (estructura D). La antigüedad de los sustituyentes de hidrocarburos está determinada por el orden en que aparece en el alfabeto la letra con la que comienza su nombre: metilo (-CH 3), luego etilo (-CH 2 -CH 3), propilo (-CH 2 -CH 2 -CH3) etc.
Tenga en cuenta que el nombre del sustituyente se forma reemplazando el sufijo -an por el sufijo - limo en nombre del alcano correspondiente.
3. Formación del nombre. Al principio del nombre se indican números: los números de los átomos de carbono en los que se encuentran los sustituyentes. Si hay varios sustituyentes en un átomo dado, entonces el número correspondiente en el nombre se repite dos veces separado por una coma (2,2-). Después del número, el número de sustituyentes se indica con un guión ( di- dos, tres- tres, tetra- cuatro, penta- cinco) y el nombre del sustituyente (metilo, etilo, propilo). Luego, sin espacios ni guiones, el nombre de la cadena principal. La cadena principal se llama hidrocarburo y es un miembro de la serie homóloga del metano ( metano capítulo 4, etano C2H6, propano C3H8, C4H10, pentano C5H12, hexano C6H14, heptano C7H16, octano C8H18, nonan T 9 H 20, decano C10H22).
Propiedades físicas de los alcanos.
Los primeros cuatro representantes de la serie homóloga del metano son gases. El más simple de ellos es el metano, un gas incoloro, insípido e inodoro (el olor a "gas", cuando se huele hay que llamar al 04, está determinado por el olor a mercaptanos, compuestos que contienen azufre añadidos especialmente al metano utilizado). en aparatos domésticos e industriales de gas para que las personas situadas junto a ellos puedan detectar la fuga por el olfato).
Los hidrocarburos de composición de C 4 H 12 a C 15 H 32 son líquidos; Los hidrocarburos más pesados son sólidos. Los puntos de ebullición y fusión de los alcanos aumentan gradualmente a medida que aumenta la longitud de la cadena de carbonos. Todos los hidrocarburos son poco solubles en agua; los hidrocarburos líquidos son disolventes orgánicos comunes.
Propiedades químicas de los alcanos.
Reacciones de sustitución.
Las reacciones más características de los alcanos son las reacciones de sustitución de radicales libres, durante las cuales un átomo de hidrógeno es reemplazado por un átomo de halógeno o algún grupo. Presentemos las ecuaciones de reacciones características. halogenación: 
En caso de exceso de halógeno, la cloración puede ir más allá, hasta la sustitución completa de todos los átomos de hidrógeno por cloro: 
Las sustancias resultantes se utilizan ampliamente como disolventes y materiales de partida en síntesis orgánicas.
Reacción de deshidrogenación(abstracción de hidrógeno).
Cuando se pasan alcanos sobre un catalizador (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) a altas temperaturas (400-600 ° C), se elimina una molécula de hidrógeno y se forma un alqueno:
Reacciones acompañadas de la destrucción de la cadena de carbono.
Todos los hidrocarburos saturados se queman para formar dióxido de carbono y agua. Los hidrocarburos gaseosos mezclados con aire en determinadas proporciones pueden explotar.
1. Combustión de hidrocarburos saturados. Es una reacción exotérmica de radicales libres, que es muy importante cuando se utilizan alcanos como combustible:
En general, la reacción de combustión de los alcanos se puede escribir de la siguiente manera:
2. Escisión térmica de hidrocarburos.
El proceso ocurre a través de un mecanismo de radicales libres. Un aumento de temperatura conduce a la escisión homolítica del enlace carbono-carbono y a la formación de radicales libres.
Estos radicales interactúan entre sí, intercambiando un átomo de hidrógeno, para formar una molécula de alcano y una molécula de alqueno:
Las reacciones de descomposición térmica subyacen al proceso industrial de craqueo de hidrocarburos. Este proceso es la etapa más importante de la refinación del petróleo.
3. pirólisis. Cuando el metano se calienta a una temperatura de 1000 °C, comienza la pirólisis del metano, es decir, su descomposición en sustancias simples: 
Cuando se calienta a una temperatura de 1500 °C, es posible que se forme acetileno:
4. Isomerización. Cuando los hidrocarburos lineales se calientan con un catalizador de isomerización (cloruro de aluminio), se forman sustancias con un esqueleto de carbono ramificado: 
5. aromatización. Los alcanos con seis o más átomos de carbono en la cadena se ciclan en presencia de un catalizador para formar benceno y sus derivados: 
Los alcanos entran en reacciones que se desarrollan según el mecanismo de los radicales libres, ya que todos los átomos de carbono de las moléculas de alcano se encuentran en un estado de hibridación sp 3. Las moléculas de estas sustancias se construyen mediante enlaces covalentes no polares C-C (carbono-carbono) y enlaces C-H (carbono-hidrógeno) débilmente polares. No contienen áreas con mayor o menor densidad electrónica, enlaces fácilmente polarizables, es decir, enlaces en los que la densidad electrónica puede cambiar bajo la influencia de factores externos(campos electrostáticos de iones). En consecuencia, los alcanos no reaccionarán con partículas cargadas, ya que los enlaces en las moléculas de alcano no se rompen mediante el mecanismo heterolítico. 
HIDROCARBUROS DIENOS (ALCADIENOS)
Los hidrocarburos dienos o alcadienos son hidrocarburos insaturados que contienen dos enlaces dobles carbono-carbono. La fórmula general de los alcadienos es C n H 2 n -2.
Dependiendo de la disposición relativa de los dobles enlaces, los dienos se dividen en tres tipos:
1) hidrocarburos con acumulado dobles enlaces, es decir adyacente a un átomo de carbono. Por ejemplo, propadieno o aleno CH2=C=CH2;
2) hidrocarburos con aislado dobles enlaces, es decir, separados por dos o más enlaces simples. Por ejemplo, pentadieno -1,4 CH 2 =CH–CH 2 –CH=CH 2;
3) hidrocarburos con conjugado dobles enlaces, es decir separados por una simple conexión. Por ejemplo, butadieno -1,3 o divinil CH 2 =CH–CH=CH 2, 2-metilbutadieno -1,3 o isopreno
2) deshidrogenación y deshidratación de alcohol etílico haciendo pasar vapor de alcohol sobre catalizadores calentados (método del académico S.V. Lebedev)
2CH3CH2OH –– ~ 450 °C; ZnO,Al2O3® CH2=CH–CH=CH2 + 2H2O + H2
Propiedades físicas
Propiedades químicas
Los átomos de carbono en la molécula de 1,3 butadieno se encuentran en estado híbrido sp 2, lo que significa que estos átomos están ubicados en el mismo plano y cada uno de ellos tiene un orbital p, ocupado por un electrón y ubicado perpendicular a dicho plano. .
| a) | b) |
| Representación esquemática de la estructura de las moléculas de didivinilo (a) y vista superior del modelo (b). La superposición de nubes de electrones entre C 1 –C 2 y C 3 –C 4 es mayor que entre C 2 –C 3. |
|
p- Los orbitales de todos los átomos de carbono se superponen entre sí, es decir no sólo entre el primero y el segundo, el tercero y el cuarto átomo, sino también entre el segundo y el tercero. Esto muestra que el enlace entre el segundo y el tercer átomo de carbono no es un enlace s simple, sino que tiene una cierta densidad de electrones p, es decir Carácter débil del doble enlace. Esto significa que los electrones s no pertenecen a pares de átomos de carbono estrictamente definidos. En la molécula no hay enlaces simples ni dobles en el sentido clásico, pero se observa deslocalización de los electrones p, es decir distribución uniforme Densidad de electrones p en toda la molécula con la formación de una única nube de electrones p.
La interacción de dos o más enlaces p vecinos con la formación de una única nube de electrones p, como resultado de lo cual se transfiere la influencia mutua de los átomos en este sistema, se llama efecto de acoplamiento.
Así, la molécula de -1,3 butadieno se caracteriza por un sistema de dobles enlaces conjugados.
Esta característica en la estructura de los hidrocarburos dienos los hace capaces de agregar varios reactivos no solo a los átomos de carbono vecinos (adición 1,2), sino también a los dos extremos del sistema conjugado (adición 1,4) con la formación de un doble enlace entre el segundo y tercer átomo de carbono. Tenga en cuenta que muy a menudo el producto de adición 1,4 es el principal.
Consideremos las reacciones de halogenación e hidrohalogenación de dienos conjugados.
Polimerización de compuestos dienos.
De forma simplificada, la reacción de polimerización de -1,3 butadieno según el esquema de adición 1,4 se puede representar de la siguiente manera:
| ––––® | . |
Ambos dobles enlaces del dieno participan en la polimerización. Durante la reacción, se rompen, los pares de electrones que forman enlaces S se separan, después de lo cual cada electrón desapareado participa en la formación de nuevos enlaces: los electrones del segundo y tercer átomo de carbono, como resultado de la generalización, dan un doble enlace, y los electrones de los átomos de carbono más externos de la cadena, cuando se generalizan con los electrones de los átomos correspondientes de otra molécula de monómero, unen los monómeros en una cadena de polímero.
El elemento celular del polibutadieno se representa de la siguiente manera:
.Como puede verse, el polímero resultante se caracteriza trance- configuración del elemento celda del polímero. Sin embargo, los productos más valiosos en la práctica se obtienen mediante polimerización estereorregular (en otras palabras, ordenada espacialmente) de hidrocarburos diénicos según el esquema de adición 1,4 con la formación cis- configuración de la cadena polimérica. Por ejemplo, cis- polibutadieno
.Cauchos naturales y sintéticos.
El caucho natural se obtiene de la savia lechosa (látex) del árbol cauchero Hevea, que crece en los bosques tropicales de Brasil.
Cuando se calienta sin acceso al aire, el caucho se descompone para formar hidrocarburo dieno: 2-metilbutadieno-1,3 o isopreno. El caucho es un polímero estereorregular en el que las moléculas de isopreno están conectadas entre sí según el esquema de adición 1,4 con cis- configuración de la cadena polimérica:
El peso molecular del caucho natural oscila entre 7 . 10 4 a 2,5 . 10 6 .
trance- El polímero de isopreno también se encuentra en la naturaleza como gutapercha.
El caucho natural tiene un conjunto único de propiedades: alta fluidez, resistencia al desgaste, adhesividad, impermeabilidad al agua y a los gases. Para dotar al caucho de las propiedades físicas y mecánicas necesarias: resistencia, elasticidad, resistencia a los disolventes y a los ambientes químicos agresivos, el caucho se vulcaniza calentándolo a 130-140°C con azufre. De forma simplificada, el proceso de vulcanización del caucho se puede representar de la siguiente manera:
Se añaden átomos de azufre en el sitio donde se rompen algunos dobles enlaces y las moléculas lineales de caucho se "entrecruzan" en moléculas tridimensionales más grandes; el resultado es un caucho mucho más resistente que el caucho no vulcanizado. Los cauchos en forma de cauchos rellenos de negro de carbón activo se utilizan para la fabricación de neumáticos para automóviles y otros productos de caucho.
En 1932, S.V. Lebedev desarrolló un método para la síntesis de caucho sintético a base de butadieno, obtenido a partir de alcohol. Y recién en los años cincuenta, los científicos nacionales llevaron a cabo la estereopolimerización catalítica de hidrocarburos diénicos y obtuvieron caucho estereorregular, similar en propiedades al caucho natural. Actualmente, el caucho se produce en la industria,